Oxybutynine

L'oxybutynine est un agent anticholinergique pour le traitement de l'hyperactivité vésicale et pour l'incontinence d’urgence. Elle est parfois utilisée pour le traitement des hyperhidroses étendues.

Oxybutynine
Identification
DCI	oxybutynine
Nom UICPA	2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phényléthanoat e de4-diéthylaminobut-2-ynyle
Synonymes	Ditropan
No CAS	5633-20-5
No ECHA	100.158.590
Code ATC	G04 « BD04 »
DrugBank	DB01062
PubChem	4634
SMILES	O=C(OCC#CCN(CC)CC)C(O)(c1ccccc1)C2CCCCC2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C22H31NO3/c1-3-23(4-2)17-11-12-18-26-21(24)22(25,19-13-7-5-8-14-19)20-15-9-6-10-16-20/h5,7-8,13-14,20,25H,3-4,6,9-10,15-18H2,1-2H3 InChIKey : XIQVNETUBQGFHX-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C22H31NO3  [Isomères]
Masse molaire[1]	357,486 4 ± 0,020 9 g/mol C 73,92 %, H 8,74 %, N 3,92 %, O 13,43 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Efficacité et utilisation

L'oxybutynine est utilisée pour traiter l'hyperactivité vésicale^[2] et l'incontinence d'urgence^[2].

Une étude préliminaire montre l’efficacité de l'oxybutynine à dose modérée pour le traitement des hyperhidroses étendues^[3].

Selon un rapport publié en 2010, l'oxybutynine est l'agent anticholinergique le plus prescrit durant les 30 ans précédents. Des versions du médicament existent pour administration par voie orale, des préparations transdermiques et des versions à libération prolongée^[4].

En France, l'autorisation de mise sur le marché est octroyée à des médicaments contenant de l'oxybutynine seulement contre l'instabilité vésicale^[5]. Il existe pourtant des preuves de son efficacité pour le traitement de l'hyperhidrose^[6].

Stéréochimie

L'oxybutynine contient un atome de carbone asymétrique et se compose donc de deux énantiomères. C'est un racémique, c'est-à-dire un mélange 1:1 de (R)- et de la (S)-forme^[7],[8]:

Énantiomères d'oxybutynine
numéro CAS : 119618-21-2	numéro CAS :119618-22-3