Peroxyde de benzoyle

Le peroxyde de benzoyle est un composé de la famille des peroxydes organiques aromatiques. Il consiste en deux groupes benzoyle^[7] qui font partie de la famille des acyles. Ces deux groupes benzoyle sont reliés par un groupe peroxyde -O-O-. C'est un amorceur radicalaire très utilisé en chimie organique.

Peroxyde de benzoyle
Identification
Nom UICPA	benzènecarboperoxoate de benzoyle
Synonymes	peroxyde de dibenzoyle
No CAS	94-36-0
No ECHA	100.002.116
No CE	202-327-6
Code ATC	« QD11AX90 »
PubChem	7187
No E	E928
SMILES	c1(C(OOC(c2ccccc2)=O)=O)ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H10O4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-18-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H InChIKey : OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux blancs ou poudre[1].
Propriétés chimiques
Formule	C14H10O4  [Isomères]
Masse molaire[2]	242,226 8 ± 0,013 1 g/mol C 69,42 %, H 4,16 %, O 26,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	105 °C[3]
T° ébullition	explose
Solubilité	9,1 mg·L-1 (eau, 25 °C)[3]
Masse volumique	1,3 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	80 °C[1]
Précautions
SGH[4]
Attention H241, H300, H301, H312, H317, H319, H330 et H331 H241 : Peut s'enflammer ou exploser en cas d'échauffement H300 : Mortel en cas d'ingestion H301 : Toxique en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H330 : Mortel par inhalation H331 : Toxique par inhalation
SIMDUT[5]
C, D2B, F, C : Matière comburante peroxyde organique D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques sensibilisation de la peau chez l'animal; irritation des yeux chez l'animal F : Matière dangereusement réactive devient autoréactif sous l'effet d'un choc Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Transport
- 3104 Numéro ONU : 3104 : PEROXYDE ORGANIQUE DU TYPE C, SOLIDE Classe : 5.2 Code de classification : P1 : Peroxydes organiques, ne nécessitant pas de régulation de température ; Étiquette : 5.2 : Peroxydes organiques
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[6]
Inhalation	Peut causer une atteinte grave ou la mort.
Peau	À faible concentration peut provoquer des rougeurs, peeling, et augmenter la vulnérabilité au soleil. À haute concentration peut provoquer des brûlures graves.
Yeux	Cécité.
Ingestion	Peut causer une atteinte grave ou la mort.
Écotoxicologie
DL50	5 700 mg·kg-1 (souris, oral) 250 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3]
LogP	3,46[1]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antiacnéique
Grossesse	C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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En Suisse, tous les médicaments à base de peroxyde de benzoyle sont délivrés sans ordonnance. C'est le cas également aux Pays-Bas.

Précautions

Le peroxyde de benzoyle est explosif à l'état sec, en chimie organique son stockage est effectué lorsque le solide est humecté de 30 % de sa masse avec de l'eau. Il est irritant. Il existe actuellement en dose de 2,5 % à 10 %.

Utilisation

• Le SMR du peroxyde de benzoyle est modéré dans le traitement de la majorité des formes d'acné.
• Coloration des cheveux.
• Principe actif de systèmes blanchissants des dents.
• Préparation de farine.
• Amorceur radicalaire des résines polyesters thermodurcissables et des élastomères silicones.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[8].