Phosphorane

Un phosphorane est un groupe fonctionnel de la chimie des composés organophosphorés dans lequel l'atome de phosphore est pentavalent, dérivant structurellement du phosphorane PH₅, instable, par substitutions avec des groupes carbonés^[1]. Il s'agit de molécules hypervalentes à géométrie bipyramidale à base triangulaire dont les liaisons chimiques autour du phosphore sont très semblables à celles du pentafluorure de phosphore PF₅^[2].

Structure générique des phosphoranes.

Les phosphoranes les plus importants sont les ylures de phosphore, de formule générique R₃P=CR₂, où R représente un substant quelconque, qui peut être chaque fois différent d'un emplacement à l'autre. Ces ylures sont utilisés comme réactifs dans la réaction de Wittig.