Prothioconazole

Le prothioconazole est un fongicide appartenant au nouveau groupe des triazolinethiones, famille des triazoles.

Prothioconazole
Prothioconazole
Identification
Nom UICPA	2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-1,2,4-triazole-3-thione
Synonymes	178928-70-6
No CAS	178928-70-6
No ECHA	100.114.615
PubChem	6451142
SMILES	C1CC1(C(CC2=CC=CC=C2Cl)(CN3C(=S)N=CN3)O)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C14H15Cl2N3OS/c15-11-4-2-1-3-10(11)7-14(20,13(16)5-6-13)8-19-12(21)17-9-18-19/h1-4,9,20H,5-8H2,(H,17,18,21) InChIKey : MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C14H15Cl2N3OS
Masse molaire[1]	344,259 ± 0,022 g/mol C 48,84 %, H 4,39 %, Cl 20,6 %, N 12,21 %, O 4,65 %, S 9,31 %,
pKa	6,9
Propriétés physiques
T° fusion	144,5 °C
Solubilité	300 mg/L à 20 °C dans l'eau
Précautions
SGH
Attention
Écotoxicologie
DL50	Rat (male, femelle) oral ≥ 6 200 mg/kg
CL50	Rat (male, femelle) dermique ≥ 2 000 mg/kg
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	44,3 heures
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Mode d'action

Le prothioconazole agit contre les champignons sensibles par inhibition de la déméthylation en position 14 du lanostérol ou du 24-méthylène dihydroano-stérol^[2], tous deux précurseurs de stérols dans les champignons : il agit en perturbant la biosynthèse de l'ergostérol, précurseur de la vitamine D2, composant important des parois cellulaires fongiques^[3].

Synthèse

Le prothioconazole peut être obtenu en faisant réagir du chlorure de p-chlorobenzyle avec de la chlorométhyl-1-chloro-cyclopropylcétone et du 1,2,4-triazole et en faisant réagir le produit intermédiaire avec du n-butyllithium et du soufre élémentaire^[4].

Toxicité

Effet cancérogène

Aucun effet cancérogène n’a été mis en évidence par des tests sur le rat ou la souris^[5].