Pyoverdine

Une pyoverdine est un sidérophore fluorescent et un oligopeptide antibiotique produit notamment par un Pseudomonas aeruginosa et Pseudomonas fluorescens, des bactéries à Gram négatif^[3],[4]. On en connaît actuellement une soixantaine de molécules apparentées. Les pyoverdines agissent comme facteurs de virulence des Pseudomonas^[5].

Pyoverdine
Exemple de structure d'une pyoverdine
Identification
Synonymes	pseudobactine
No CAS	8062-00-8[1]
PubChem	45479427 (Pyoverdine de type I)
SMILES	CC(C1C(=O)NC(C(=O)NCCCCC(C(=O)NC(C(=O)N1)CCCN(C=O)O)NC(=O)C(CCCN(C=O)O)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(CCCN=C(N)N)NC(=O)C(CO)NC(=O)[C@@H]2CCNC3N2C4=CC(=C(C=C4C=C3NC(=O)CCC(C(=O)O)N)O)O)C(C)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C56H88N18O22/c1-27(79)43-53(91)61-15-4-3-8-31(46(84)65-34(11-7-19-73(96)26-78)49(87)70-44(28(2)80)54(92)71-43)64-47(85)33(10-6-18-72(95)25-77)67-50(88)36(23-75)68-48(86)32(9-5-16-62-56(58)59)66-51(89)37(24-76)69-52(90)38-14-17-60-45-35(63-42(83)13-12-30(57)55(93)94)20-29-21-40(81)41(82)22-39(29)74(38)45/h20-22,25-28,30-34,36-38,43-45,60,75-76,79-82,95-96H,3-19,23-24,57H2,1-2H3,(H,61,91)(H,63,83)(H,64,85)(H,65,84)(H,66,89)(H,67,88)(H,68,86)(H,69,90)(H,70,87)(H,71,92)(H,93,94)(H4,58,59,62)/t27?,28?,30?,31?,32?,33?,34?,36?,37?,38-,43?,44?,45?/m0/s1 Std. InChIKey : QIRRYPHVUMPBDX-UARRTFJPSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C56H88N18O22  [Isomères] (Formule d'une pyoverdine de type I)
Masse molaire[2]	1 365,405 3 ± 0,061 2 g/mol C 49,26 %, H 6,5 %, N 18,46 %, O 25,78 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Nature biochimique des pyoverdines

Contrairement à l'entérobactine, les pyoverdines sont des peptides non ribosomiques contenant un dérivé de la dihydroxyquinoléine. La structure du peptide diffère selon les espèces et une quarantaine de structures différentes ont été décrites, tandis que le chromophore acide (1S)-5-amino-2,3-dihydro-8,9-dihydroxy-1H-pyrimido[1,2-a]quinoléine-1-carboxylique demeure inchangé hormis l'azobactine d'Azotobacter vinelandii (en) qui possède un cycle urée supplémentaire^[6].

Exemples

Structure du peptide de la pyoverdine de plusieurs souches de Pseudomonas fluorescentes

Espèces	Souches	Chaîne peptidique de la pyoverdine *
P. aeruginosa	ATCC15692	Q-DSer-Arg-DSer-FoOHOrn-c(Lys-FoOHOrn-Thr-Thr)
P. aeruginosa	ATCC27853	Q-DSer-FoOHDOrn-Orn-Gly-aDThr-Ser-cOHOrn
P. aeruginosa	Pa6	Q-DSer-Dab-FoOHOrn-Gln-DGln-FoOHDOrn-Gly
P. chlororaphis	ATCC9446	Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens bv.I	ATCC13525	Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens bv.I	9AW	Q-DSer-Lys-OHHis-aDThr-Ser-cOHOrn
P. fluorescens bv.III	ATCC17400	Q-DAla-DLys-Gly-Gly-OHAsp-DGln/Dab-Ser-DAla-cOHOrn
P. fluorescens bv.V	51W	Q-DAla-DLys-Gly-Gly-OHDAsp-DGln-DSer-Ala-Gly-aDThr-cOHOrn
P. fluorescens bv.V	1W	Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens bv.V	10CW	Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens bv.VI	PL7	Q-DSer-AcOHDOrn-Ala-Gly-aDThr-Ala-cOHOrn
P. fluorescens bv.VI	PL8	Q-DLys-AcOHDOrn-Ala-Gly-aDThr-Ser-cOHOrn
P. fluorescens	1.3	Q-DAla-DLys-Gly-Gly-OHAsp-DGln/Dab-Gly-Ser-cOHOrn
P. fluorescens	18.1	Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-Ser-DSer-Gly-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens	CCM 2798	Q-Ser-Dab-Gly-Ser-OHDAsp-Ala-Gly-DAla-Gly-cOHOrn
P. fluorescens	CFBP 2392	Q-DLys-AcOHDOrn-Gly-aDThr-Thr-Gln-Gly-DSer-cOHOrn
P. fluorescens	CHA0	Q-Asp-FoOHDOrn-Lys-c(Thr-Ala-Ala-FoOHDOrn-Lys)
P. putida bv. B	9BW	Q-DSer-Lys-OHHis-aDThr-Ser-cOHOrn
P. putida	CFBP 2461	Q-Asp-Lys-OHDAsp-Ser-aDThr-Ala-Thr-DLys-cOHOrn
P. tolaasii	NCPPB 2192	Q-DSer-Lys-Ser-DSer-Thr-Ser-AcOHOrn-Thr-DSer-cOHDOrn
* Les acides aminés sont abrégés sur trois lettres. Les abréviations suivantes sont également utilisées : Q = chromophore, DXxx = acide aminé D, aThr = allo-thréonine, aDThr = allo-D-thréonine, c = structure cyclique, cOHOrn = cyclo-hydroxyornithine, Dab = acide diaminobutyrique, Ac = acétyle, Fo = formyle, OH = hydroxyle[6].

Utilisations

Ces pyoverdines peuvent doper certains processus de phytoremédiation, pour le fer, mais aussi d'autres métaux^[7],[8],[9] (les sidérophores sont particulièrement efficaces dans la captation du fer, mais ils montrent aussi une bonne affinité pour 28 métaux divalents dont Cd(II) et Ni(II)^[10].