Sinensétine

La sinensétine est un composé chimique rare de la famille des flavones polyméthoxylées, avec 5 groupes méthoxy (pentaméthoxyflavone) et un groupe carbonyle attaché à la base benzo-c-pyrone ou flavone. Un isomère à poids moléculaire similaire avec un emplacement différent d'un groupe méthoxy de C6 à C8 est l'isosinensétine.

Sinensétine
Identification
Nom UICPA	2-(3,4-diméthoxyphènyl)-5,6,7-triméthoxychromèn-4-one
No CAS	2306-27-6
No ECHA	100.230.396
PubChem	145659
SMILES	COC1=C(C=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(C(=C(C=C3O2)OC)OC)OC)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C20H20O7/c1-22-13-7-6-11(8-15(13)23-2)14-9-12(21)18-16(27-14)10-17(24-3)19(25-4)20(18)26-5/h6-10H,1-5H3 InChIKey : LKMNXYDUQXAUCZ-UHFFFAOYAJ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H20O7/c1-22-13-7-6-11(8-15(13)23-2)14-9-12(21)18-16(27-14)10-17(24-3)19(25-4)20(18)26-5/h6-10H,1-5H3 Std. InChIKey : LKMNXYDUQXAUCZ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C20H20O7  [Isomères]
Masse molaire[1]	372,368 6 ± 0,019 5 g/mol C 64,51 %, H 5,41 %, O 30,08 %,
Propriétés physiques
T° fusion	178 à 180 °C [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Ces polyméthoxyflavones sont mentionnées (depuis 2010 et 2012) avec un intérêt pour la santé humaine^[3].

Occurrence naturelle

La sinensétine a été isolée chez Orthosiphon aristatus var. aristatus (Moustache de chat) et dans l'albédo, le flavédo et la cloison centrale^[4] de divers agrumes: Citrus aurantium, Citrus paradisi, Citrus reticulata, Citrus tankan (C. reticulata x C. sinensis), Citrus keraji^[5], Citrus sinensis (l'orange douce à qui elle doit son nom) chez qui elle participe à la résistance à Penicillium digitatum et à Phytophthora citrophthora^[6] avec des flavanones, d'autres polyméthoxyflavones et heptaméthoxyflavone^[7]. Le rendement à l'extraction chez les agrumes est de l'ordre de 2 à 6 mg par kg de fruit^[8]. La sinensetine est faiblement représentée parmi les polyméthoxyflavones de la mandarine Chachi^[9]. Les voies de synthèse des flavonoïdes chez les agrumes sont décrites (2023) ainsi que l'action de 2 gènes CitFNSII selon les variétés et le stade de développement du fruit^[10].

Propriétés pharmacologiques

Originairement appelées « vitamine P », les flavonoïdes hydrosolubles (rutine, hespéridine, quercétine, nobilétine, tangéritine, sinensetine, myricétine, kaempférol) étaient réputées agir sur l'intégrité des vaisseaux sanguins et avoir une action anti-inflammatoire^[11]. La sinensétine est mentionnée dans l'European pharmacopoeia (1997)^[12].

Depuis 2019 les publications académiques se sont multipliées sur le sujet du potentiel nutraceutique et d'aliments fonctionnels des déchets d'agrumes^[13]. Une étude japonaise montre que la sinensétine et de la nobilétine inhibent la prolifération de Trypanosoma brucei à l'origine de la trypanosomiase africaine et que la peau du fruit du tangor Setoka en est spécialement riche^[14].

Des effets cardio-proctecteur, anti-inflammatoire, antiobésité^[15], antioxydant (in vitro)^[8], et chez les PMF d'agrumes anticancéreux, chimiopréventifs, antidiabétiques, hépatoprotecteurs et neuroprotecteurs^[16] sont décrits^[9] dans les publications contemporaines, ils sont variables avec la méthode d'extraction^[17].

La toxicité n'est pas bien connue, elle est décrite comme minimale et la plus faible de 7 flavonoïdes polyméthoxylés^[8].