Sulfamide

Le sulfamide, également appelé amide sulfurique, est un composé chimique de formule SO₂(NH₂)₂. C'est un solide blanc, cristallisé dans le système orthorhombique.

Sulfamide
Structure du sulfamide
Identification
Nom UICPA	Sulfamide
Synonymes	Diamine sulfurique, sulfamamide, sulfurylamide
No CAS	7803-58-9
No ECHA	100.029.330
No CE	232-262-9
SMILES	NS(=O)(=O)N PubChem, vue 3D
Apparence	Solide cristallin blanc
Propriétés chimiques
Formule	H4N2O2S SO2(NH2)2
Masse molaire[1]	96,109 ± 0,006 g/mol H 4,19 %, N 29,15 %, O 33,29 %, S 33,36 %,
Propriétés physiques
T° fusion	93 °C
T° ébullition	250 °C (décomposition)
Solubilité	soluble dans l'eau
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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On prépare le sulfamide en faisant réagir de l'ammoniac avec du chlorure de sulfuryle.

Groupe fonctionnel sulfamide

En chimie organique, le terme sulfamide peut également renvoyer au groupe fonctionnel formé par une chaîne organique liée à l'un des atomes d'azote du sulfamide. Ce sont les sulfamidés. Les sulfamides symétriques peuvent être préparés directement à partir d'amines et de dioxyde de soufre SO₂ gazeux^[2] :

Préparation de sulfonamide à partir d'aniline et de dioxyde de soufre.

Dans cet exemple, les réactifs sont l'aniline, la triéthylamine et l'iode. On pense que le dioxyde de soufre est activé par une série d'intermédiaires : Et₃N⁺SO₂⁻, Et₃N-I⁺I⁻ et Et₃N⁺SO₂⁻.