Sulfonate

Un ion sulfonate est un ion contenant le groupe -S(=O)₂-O⁻. Sa formule générale est de type R-SO₂O⁻, où R est un groupe organique. Ils constituent les bases conjuguées des acides sulfoniques de formule générale R-SO₂OH. Les sulfonates sont de bons groupes partants lors des réactions SN1, SN2, E1 ou E2 car ce sont des bases faibles.

Structure typique d'un groupe sulfonate.

Il est usuel d'utiliser le même terme pour les composés contenant le groupe fonctionnel, les sels ou des composés covalents similaires, ou encore des esters.

Exemples

• ion mésylate (méthanesulfonate) de formule : CH₃SO₂O⁻
• ion triflate (trifluorométhanesulfonate) de formule : CF₃SO₂O⁻
• ion tosylate (p-toluènesulfonate) de formule : CH₃C₆H₄SO₂O⁻
• ion bésylate (benzènesulfonate) de formule : C₆H₅SO₂O⁻

Toxicologie

Parmi les composés perfluorés, le sulfonate de perfluorooctane (SPFO) est persistant dans l’environnement, s’accumule dans les tissus adipeux des organismes vivants et est toxique pour l’Homme et les animaux. On en a trouvé^[1] dans le sang du cordon ombilical de 99 % de 299 nouveau-nés testés à Baltimore, ce qui montre une contamination intra-utérine. D'autres perfluorés ont été trouvés, mais à des doses plus faibles.

Articles connexes

• Sulfonates d'alkylbenzène