Tobramycine

Le sulfate de tobramycine ou sulfate de o-(amino-3 désoxy-3 alpha-D-glucopyrannosyl)-(1-4)-o-(diamino- 2,6 tridésoxy-2,3,6 alpha-D-ribohexapyrannosyl)-(1-6)-(désoxy-2 streptamine) un antibiotique aminoside proche de la gentamicine.

Tobramycine
Identification
No CAS	32986-56-4
No ECHA	100.046.642
No CE	251-322-5
Code ATC	J01GB01, S01AA12
DrugBank	DB00684
PubChem	16220018
SMILES	C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(CC(C(O3)CN)O)N)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H37N5O9/c19-3-9-8(25)2-7(22)17(29-9)31-15-5(20)1-6(21)16(14(15)28)32-18-13(27)11(23)12(26)10(4-24)30-18/h5-18,24-28H,1-4,19-23H2/t5-,6+,7+,8-,9+,10+,11+,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+/m0/s1
Apparence	solide inodore blanc à blanc cassé
Propriétés chimiques
Formule	C18H37N5O9  [Isomères]
Masse molaire[1]	467,514 5 ± 0,020 7 g/mol C 46,24 %, H 7,98 %, N 14,98 %, O 30,8 %,
Propriétés physiques
Solubilité	1 g·mL-1 eau à 25 °C (estimation)
Écotoxicologie
DL50	>11 500 mg·kg-1 souris oral 72,5 mg·kg-1 souris i.v. 367 mg·kg-1 souris s.c. 445 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Sulfate de tobramycine
Identification
No CAS	49842-07-1
No ECHA	100.046.642
No CE	256-499-2
PubChem	62005
SMILES	C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(CC(C(O3)CN)O)N)N.OS(=O)(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H37N5O9.H2O4S/c19-3-9-8(25)2-7(22)17(29-9)31-15-5(20)1-6(21) 16(14(15)28)32-18-13(27)11(23)12(26)10(4-24)30-18;1-5(2,3)4/h5-18,24-28H,1-4,19-23H2;(H2,1,2,3,4)/t5-,6+,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+;/m0./s1/f/h;1-2H
Propriétés chimiques
Formule	C18H39N5O13S  [Isomères]
Masse molaire[2]	565,593 ± 0,027 g/mol C 38,22 %, H 6,95 %, N 12,38 %, O 36,77 %, S 5,67 %,
Précautions
SGH
Danger H360D et H301+H311+H331 H360D : Peut nuire au fœtus. H301+H311+H331 : Toxique en cas d'ingestion, par contact cutané ou par inhalation
Directive 67/548/EEC
T Symboles : T : Toxique Phrases R : R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 23/24/25, 61, Phrases S : 22, 36/37/39, 45, 53,
Écotoxicologie
DL50	>10 500 mg·kg-1 souris oral 77 mg·kg-1 souris i.v. 560 mg·kg-1 souris s.c. 262 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Pentasulfate de ditobramycine
Identification
No CAS	79645-27-5
No ECHA	100.046.642
Propriétés chimiques
Formule	2(C18H37N5O9) . 5(H2SO4)
Masse molaire	1425.440000 g/mol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La solution pour inhalation de tobramycine est une option de traitement efficace et présente un profil d'innocuité acceptable chez les patients atteints de bronchectasie avec infection à Pseudomonas aeruginosa^[3].

Spectre d'activité : bacteries Gram négatif. Inefficace contre Enterococci.

Tobramycine et son sulfate
Informations générales
Princeps	NEBCINE (injectable) (France), Obracin (Belgique, Suisse), Tobi (Belgique, France, Suisse), Tobramycine Mayne (Belgique), Tobramycine Merck (France), Tobrex (ophtalmique) (Belgique, France, Suisse)
Classe	Antibiotique
Identification
DCI	2990
No CAS	32986-56-4
No ECHA	100.046.642
Code ATC	J01GB01 et S01AA12
DrugBank	DB00684
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