Xanthine

La xanthine, est un pigment de la famille des purines. C'est une substance issue de la dégradation des bases puriques (adénine, guanine et hypoxanthine). Elle a été découverte et décrite par Frédéric Kuhlmann^[4].

Xanthine
Xanthine
Identification
Nom UICPA	3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
No CAS	69-89-6
No ECHA	100.000.653
No CE	200-718-6
SMILES	c12c(c([nH]c([nH]1)=O)=O)[nH]cn2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)
Propriétés chimiques
Formule	C5H4N4O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	152,110 9 ± 0,005 7 g/mol C 39,48 %, H 2,65 %, N 36,83 %, O 21,04 %,
pKa	7.53[2]
Propriétés physiques
Solubilité	69 mg·L-1 (eau, 16 °C)[2]
Thermochimie
ΔfH0solide	-379.6[3]
Écotoxicologie
DL50	500 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Elle est convertie en acide urique par l'action de la xanthine oxydase^[5].

Les méthylxanthines sont communément utilisées comme stimulants légers et pour leurs effets bronchodilatateurs, notamment dans le traitement de l'asthme. Elles ne sont pas considérées comme alcaloïdes car elles ne possèdent pas d'azote basique dans leur structure. La caféine, la théophylline, la théobromine font partie de ce groupe.

La théacrine en est une dérivée.

Étymologie

Le nom de la molécule provient du grec ξανθός, « xanthós », qui signifie « jaune »^[6].