Xanthohumol

Le xanthohumol, ou 1-(2,4-Dihydroxy-6-méthoxy-3-(3-méthylbut-2-en-1-yl)phényl)-3-(4-hydroxyphényl)prop-2-en-1-one, est un composé chimique de formule C₂₁H₂₂O₅. C'est un produit naturel présent dans les inflorescences femelles (les cônes) du houblon (Humulus lupulus), et qui se trouve également dans la bière. Il appartient à une classe de composés qui contribuent à l'amertume et à la saveur du houblon^[3].

Xanthohumol
Structure moléculaire du xanthohumol.
Identification
Nom UICPA	(E)-1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
No CAS	6754-58-1
No ECHA	100.123.285
No RTECS	UD5574117
PubChem	639665
ChEBI	66331
SMILES	O=C(c1c(OC)cc(O)c(c1O)C/C=C(\C)C)\C=C\c2ccc(O)cc2 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C21H22O5/c1-13(2)4-10-16-18(24)12-19(26-3)20(21(16)25)17(23)11-7-14-5-8-15(22)9-6-14/h4-9,11-12,22,24-25H,10H2,1-3H3/b11-7+ Std. InChIKey : ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C21H22O5
Masse molaire[1]	354,396 4 ± 0,019 8 g/mol C 71,17 %, H 6,26 %, O 22,57 %,
Propriétés physiques
T° fusion	157-159
Masse volumique	1.24 g/cm3[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le xanthohumol est un chalconoïde prénylé, biosynthétisé par une polycétide synthase (PKS) de type III et modifié ultérieurement par d'autres enzymes^[4],[5].

Bière

Dans les bières commerciales, la concentration de xanthohumol varie d'environ 2 à 1,2 mg/l^[6]. Dans le processus du brassage, le xanthohumol et d'autres flavonoïdes prénylés sont perdus car ils sont convertis en molécules correspondantes de flavanones^[7]. La teneur en xanthohumol est variable en fonction des variétés de houblon et des différents types de bières^[3].

Voir aussi

• Isoxanthohumol, flavanone prénylée correspondante.
• 8-prénylnaringénine, prénylflavanoïde apparenté ayant une activité anti-œstrogénique.
• Acides alpha, classe de composés amers du houblon.
• Myrcène, humulène et caryophyllène, huiles essentielles du houblon.