Β-Pinène

Le β-pinène, β-PN, est un monoterpène bicyclique. Son odeur est caractéristique de l'odeur du sapin. Le β-pinène est chiral, il se présente sous la forme de deux énantiomères. Le bêta-pinène a pour isomère l'alpha-pinène.

β-Pinène
Structure du (+)-β-pinène.
Identification
Nom UICPA	6,6-diméthyl-2-méthylènebicyclo[3.1.1]heptane
No CAS	127-91-3
No ECHA	100.004.430
No CE	204-872-5
FEMA	2903
Apparence	Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C10H16  [Isomères]
Masse molaire[1]	136,234 ± 0,009 1 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−61,5 °C[réf. souhaitée]
T° ébullition	166 °C[réf. souhaitée]
Solubilité	insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol, le benzène, l'éther éthylique, le chloroforme, presque insol. dans le propylène glycol.
Masse volumique	0,860 g cm−3 (25 °C)[réf. souhaitée]
Point critique	643 K, 2,76 MPa[réf. souhaitée]
Thermochimie
Cp	équation[2] : ${\displaystyle C_{P}=(-140.815)+(1.3045)\times T+(-1.0299E-3)\times T^{2}+(4.0838E-7)\times T^{3}+(-6.5221E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 166,878 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 166 760 1 224 378 104,85 225 855 1 658 418 144,85 252 353 1 852 458 184,85 276 974 2 033 498 224,85 299 833 2 201 538 264,85 321 037 2 357 578 304,85 340 692 2 501 618 344,85 358 898 2 634 658 384,85 375 754 2 758 698 424,85 391 350 2 873 738 464,85 405 777 2 979 778 504,85 419 120 3 076 818 544,85 431 458 3 167 858 584,85 442 870 3 251 899 625,85 453 680 3 330 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 463 434 3 402 979 705,85 472 468 3 468 1 019 745,85 480 844 3 530 1 059 785,85 488 619 3 587 1 099 825,85 495 846 3 640 1 139 865,85 502 572 3 689 1 179 905,85 508 843 3 735 1 219 945,85 514 700 3 778 1 259 985,85 520 179 3 818 1 299 1 025,85 525 313 3 856 1 339 1 065,85 530 131 3 891 1 379 1 105,85 534 656 3 925 1 419 1 145,85 538 911 3 956 1 459 1 185,85 542 912 3 985 1 500 1 226,85 546 761 4 013
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,4768 à 25 °C[réf. souhaitée]
Précautions
SIMDUT[3]
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Composés apparentés
Isomère(s)	alpha-pinène
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le β-pinène est l'un des composés les plus abondants libérés par les conifères. Il est présent dans de nombreuses plantes, comme le cumin, le Romarin, le persil, le Basilic, l'Achillée millefeuille, la rose et l'essence de térébenthine, l'huile de Manuka. On le trouve également dans le Clausena anisata.

Il est connu pour ses propriétés antiseptiques. Le β-pinène présente une activité antivirale contre le virus de l'herpès simplex.

Il pourrait être un acteur dans le développement de traitements pour plusieurs maladies chroniques, notamment le diabète, l'obésité, l'athérosclérose et le cancer.

Voir aussi

• alpha-Pinène
• Terpène
• huile essentielle de citron

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4).
3. « bêta-Pinène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009.

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