composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
A metilamina[1][2] é un composto orgánico coa fórmula CH3NH2 (ou CH5N). É un gas incoloro derivado do amoníaco, no que un átomo de hidróxeno é substituído por un grupo metilo. É a amina primaria máis sinxela. Adoita a distribuírse en disolución en metanol, etanol, tetrahidrofurano, e auga, ou como gas anhidro en contedores metálicos presurizados. Industrialmente, a metilamina distribúese na súa forma anhidra en tanques presurizados transportados por ferrocarril ou estrada. Ten un forte cheiro similar ao do peixe. A metilamina emprégase como materia prima para a síntese de moitos outros compostos comercialmente dispoñibles, polo que se fabrica un millón de toneladas cada ano[3].
A metilamina prepárase comercialmente por reacción do amoníaco con metanol en presenza dun silicoaluminato como catalizador. A dimetilamina e a trimetilamina coprodúcense conxuntamente; a cinética da reacción e a proporción entre os reactivos determina a proporción dos tres produtos obtidos.[4] Desta maneira, prodúcense anualmente máis de 400 millóns de quilogramos.
No laboratorio, o clorhidrato de metilamina prepárase doadamente por reacción do ácido clorhídrico con hexanamina ou por tratamento do formaldehido con cloruro de amonio.[5]
O clorhidrato incoloro pódese converter en amina por adición dunha base forte, como o NaOH:
A metilamina foi preparada por primeira vez por Wurtz por hidrólise do isocianato de metilo e compostos relacionados.[6]
A metilamina é un bo nucleófilo por ser altamente básica e libre. O seu uso en química orgánica está moi estendido. Algunhas reaccións nas que participan reactivos simples son:
Entre as substancias de interese comercial obtidas a partir da metilamina encontramos os fármacos efedrina e teofilina; os pesticidas carbofurano, carbaril, e metam sodio; e os disolventes N-metilformamida e N-metilpirrolidona. A preparación dalgúns surfactantes e reveladores fotográficos tamén require metilamina como materia prima.[6]
A metilamina líquida pódese usar como disolvente análogo ao amoníaco líquido. Comparte algunhas das propiedades do amoníaco líquido, pero é mellor como disolvente de substancias orgánicas, de igual maneira que o metanol é mellor ca a auga.[7]
Tamén pode usarse para extraer H2 a partir de hidrocarburos en aplicacións de refinaría.
A metilamina orixínase de modo natural como resultado da putrefacción e é un substrato para a metanoxénese realizada por arqueas metanóxenas.[8] Serve como tampón químico no lume dos tilacoides do cloroplasto das plantas, extraendo protóns que circularían a través da ATP sintase.[9]
A dose letal LC50 para o rato é de 2400 mg/m3. A metilamina é tamén unha das substancias controladas nalgúns países, porque pode usarse para a fabricación de drogas; por exemplo, nos Estados Unidos está controlado pola DEA (United States Drug Enforcement Agency), que a ten incluída na Lista 1 de substancias, xa que pode utilizarse como precursor da metanfetamina.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.