From Wikipedia, the free encyclopedia
Os padróns de substitución en hidrocarburos aromáticos ou padróns de substitucións en arenos[1] forman parte da química orgánica dos derivados do benceno e definen a posición dos substituíntes distintos do hidróxeno en relación aos átomos de carbono do hidrocarburo aromático.
Os átomos de carbono do anel hexagonal do benceno chámanse do 1 ao 6, comezando polo carbono que ten un substituyente distinto do hidróxeno e mantendo os números utilizados como localizadores o máis baixos posible.
As toluidinas serven como exemplo destes tres tipos de substitución.
Os prefixos orto (ortho), meta e para derivan do grego e significan recto ou correcto, seguinte ou despois, e semellante ou similar, respectivamente. A relación co significado actual pode non ser tan obvia. A designación orto utilizouse historicamente para designar o composto nai, e un isómero chamábase composto "meta". Por exemplo, os nomes tradicionais ácido ortofosfórico e ácido metafosfórico non teñen nada que ver cos compostos aromáticos. Do mesmo xeito, o nome para reservouse só para compostos estreitamente relacionados. Berzelius chamou orixinalmente á forma racémica do ácido aspártico ácido paraaspártico (ou simplemente ácido racémico, outro termo obsoleto desde 1830).
O uso dos nomes orto, meta e para para aneis de benceno con dous substituíntes comezou con Wilhelm Körner no período 1866–1874 aínda que optou por reservar o prefixo orto para o isómero 1,4 e o prefixo meta para o isómero 1,2. A nomenclatura actual (de novo diferente á actual) foi introducida pola Sociedade Química en 1879[4].
Un exemplo do uso desta nomenclatura dáse nos isómeros do cresol:
Catecol (orto), resorcinol (meta) e a hidroquinona (para) tamén son isómeros:
O ácido ftálico (orto) ten dous isómeros, o isómero meta ou ácido isoftálico e o isómero para ou ácido tereftálico :
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.