Quiralidade (química)
From Wikipedia, the free encyclopedia
En química, a quiralidade é unha propiedade xeométrica pola cal unha molécula ou ión, denominado quiral, non se pode superpoñer á súa imaxe especular por unha combinación de rotacións e translacións.[1][2][3][4] Este termo deriva do grego antigo χείρ (keir), que significa 'man'; que é o exemplo canónico dun obxecto con esta propiedade.
Unha molécula ou ión quiral existe en forma de dous estereoisómeros que son imaxes especulares un do outro e que se denominan enantiómeros, os cales se distinguen como "dextroxiro" ou "levoxiro" polas súas configuracións absolutas ou outros criterios. Os dous enantiómeros teñen practicamente as mesmas propiedades químicas, excepto cando reaccionan con outros compostos quirais. Tamén teñen as mesmas propiedades físicas, excepto que as súas actividades ópticas son opostas. Unha mestura homoxénea dos dous enantiómeros en partes iguais dise que é racémica e xeralmente difire química e fisicamente dos enantiómeros puros.
Á parte de tipos especiais de quiralidade (ver Centros estereoxenicos), a maioría das moléculas ou ións quirais debe ter polo menos un centro quiral. Cando ese centro quiral coincide cun átomo, a substancia dise que ten quiralidade puntual. En compostos orgánicos quirais un estereocentro é xeralmente un carbono asimétrico. Múltiples estereocentros poden dar lugar a estereoisómeros adicionais. Por outra parte, unha molécula cun número impar de estereocentros pode ter un ou máis estereoisómeros que non son quirais.
A quiralidade é un concepto importante en estereoquímica e bioquímica. A maioría das substancias relevantes en bioloxía son quirais, como os carbohidratos (azucres simples, amidón e celulosa), os aminoácidos que son as unidades que forman as proteínas e os ácidos nucleicos. Nos organismos vivos, atópase normalmente só un dos dous enantiómeros ou un composto quiral. Por esa razón, os organismos que consomen un composto quiral xeralmente poden metabolizar só un dos seus enantiómeros. Pola mesma razón, os dous enantiómeros dun fármaco quiral teñen potencias farmacolóxicas ou efectos moi diferentes.