Ácido glicónico

O ácido glicónico ou áido glucónico é un azucre ácido orgánico coa fórmula HOCH₂(CHOH)₄COOH ^[2][3]. É un dos 16 estereoisómeros do ácido 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanoico.

Non confundir con ácido glicurónico.

Ácido D-glicónico
Fórmula esquelética do ácido glicónico
Modelo de bólas e paus do ácido glicónico
Nome IUPAC D-Gluconic acid
Outros nomes Dextronic acid
Identificadores
Número CAS	526-95-4,  133-42-6 (racemato)
PubChem	10690
ChemSpider	10240
Número CE	208-401-4
ChEBI	CHEBI:33198
ChEMBL	CHEMBL464345
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO
InChI InChI=1S/C6H12O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h2-5,7-11H,1H2,(H,12,13)/t2-,3-,4+,5-/m1/s1 Key: RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N InChI=1/C6H12O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h2-5,7-11H,1H2,(H,12,13)/t2-,3-,4+,5-/m1/s1 Key: RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYBY
Propiedades
Fórmula molecular	C6H12O7
Masa molecular	196,16 g/mol
Aspecto	Cristais incoloros
Punto de fusión	131 °C; 268 °F; 404 K
Solubilidade en auga	Boa
Acidez (pKa)	3,86[1]
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

En disolución acuosa a pHs lixeiramente ácidos, o ácido glicónico forma o ión gliconato. Os sales do ácido glicónico denomínanse "gliconatos". O ácido glicónico e os seus sales e ésteres aparecen amplamente na natureza porque ditas especies se orixinan pola oxidación da glicosa, unha substancia moi común. O grupo aldehido da glicosa oxídase orixinando este ácido aldónico, un tipo de azucre ácido. Algúns fármacos son inxectados en forma de gliconatos.

Estrutura química

A estrutura química do ácido glicónico consiste nunha cadea de seis carbonos con cinco grupos hidroxilo e un grupo terminal carboxilo (COOH). En solución acuosa, o ácido glicónico existe en equilibrio co éster cíclico glicono delta-lactona.

Distribución e aplicacións

O ácido glicónico aparece na natureza en froitas, mel, kombucha (té fermentado), e viño. Utilízase como aditivo alimentario co número E574^[4], e funciona como regulador da acidez. Tamén se utiliza en produtos de limpeza, nos que disolve depósitos minerais especialmente en solución alcalina. O anión gliconato é un axente quelante, que quela o Ca²⁺, Fe²⁺, Al³⁺, e outros ións metálicos. En 1929 Horace Terhune Herrick desenvolveu un proceso para producir o sal por fermentación.^[5]

O gliconato de calcio, en forma de xel, utilízase para tratar queimaduras producidas por ácido fluorhídrico;^[6][7] as inxeccións de gliconato de calcio poden utilizarse en casos máis graves para evitar a necrose de tecidos profundos.^[8] O gliconato de quinina é un sal do ácido glicónico e quinina, que se utiliza por inxección intramuscular no tratamento da malaria. As inxeccións de gliconato de cinc utilízanse para castrar cans machos.^[9] No pasado propúxose o uso de inxeccións de gliconato de ferro para tratar a anemia.^[10]