Éster do colesterol

Os ésteres do colesterol ou colesteril ésteres (tamén colesterilésteres), son lípidos da dieta ou sintetizados no organismo formados por unha molécula de colesterol esterificada no OH do C3 por un ácido graxo. Aínda que o colesterol é unha molécula anfipática por ter o seu OH libre, os ésteres do colesterol son hidrófobos e moi pouco solubles en auga. O colesterol é insaponificable, pero os ésteres do colesterol poden ser saponificados, orixinando xabóns, xa que teñen un ácido graxo. Os ésteres do colesterol son transportados polo sangue dentro de lipoproteínas. Son hidrolizados polos encimas pancreáticos, como a colesterol esterase, para producir colesterol e ácidos graxos libres.^[1] Están asociados coa aterosclerose.^[2]

Molécula de colesterol esterificada con ácido palmítico.

A carencia ou baixa actividade do encima lipase ácida lisosómica fai que os ésteres do colesterol e triglicéridos se acumulen nos tecidos e orixinen enfermidades de almacenamento de ésteres do colesterol.

Síntese

No fígado os ésteres do colesterol obtéñense da reacción entre o acil-CoA (que leva o ácido graxo) e o colesterol, orixinándose o éster do colesterol e coencima A libre. A reacción é reversible e está catalizada por un encima transferase denominado esterol O-aciltransferase (ACAT).

No sangue a reacción para obter ésteres do colesterol realízaa un encima transferase chamado fosfatidilcolina-esterol O-aciltransferase (LCAT). O encima é activado pola apolipoproteína apoA1 presente nas lipoproteínas HDL (ou "colesterol bo"), que son as responsables do transporte do colesterol e dos seus ésteres polo sangue. A reacción é reversible.