Celobiosa

A celobiosa (de fórmula C₁₂H₂₂O₁₁) é un disacárido producido pola hidrólise parcial da celulosa, está composto por dous residuos de glicosa unidos por enlace O-glicosídico β(1→4).

Celobiosa
Celobiosa
Identificadores
Número CAS	528-50-7
PubChem	439178
ChemSpider	388323
DrugBank	DB02061
KEGG	C00185
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O[C@H]2[C@H](O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H](OC(O)[C@@H]2O)CO
InChI InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18)7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6+,7-,8-,9-,10-,11?,12+/m1/s1 Key: GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N InChI=1/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18)7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6+,7-,8-,9-,10-,11?,12+/m1/s1 Key: GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECIBM
Propiedades
Fórmula molecular	C12H22O11
Masa molar	342,30 g mol−1
Aspecto	po branco
Olor	inodoro
Densidade	1,768 g/mL
Punto de fusión	203,5 °C (descomponse)
Solubilidade en auga	12 g/100mL
Solubilidade	moi pouco soluble en alcohol insoluble en éter, cloroformo
log P	-5,03
Acidez (pKa)	12,39
Perigosidade
NFPA 704	0 1 0
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Celobiosa na fórmula de Haworth.

Molécula de celobiosa.

Ten a mesma composición química que a maltosa, exceptuando que o residuo glicosídico do enlace está en configuración anomerica β, polo que o nome sistemático da celobiosa é β-D-glucopiranosil (1,4) D-glucopiranosa^[1].

Ten propiedades redutoras e formas anoméricas, xa que unha das glicosas ten un carbono anomérico libre. É un azucre redutor.

A diferenza estrutural coa maltosa é bastante marcada. Os residuos glicosídicos na celobiosa están aproximadamente paralelos.

A celobiosa non pode ser hidrolizada polo ser humano, pero si polas bacterias rendendo dúas moléculas de glicosa libres. A celobiosa ten 8 grupos OH libres, un enlace éter e dous hemiacetais, o que fai que poida formar pontes de hidróxeno.

O tratamento da celulosa con anhídrido acético e ácido sulfúrico orixina octoacetato de celobiosa, que non pode formar pontes de hidróxeno e é soluble en solventes orgánicos apolares.^[2]