Enol

Un enol ou alquenol é un alqueno (hidrocarburo cun dobre enlace entre carbonos) que leva unido un grupo hidroxilo a un dos átomos de carbono do dobre enlace. Un alqueno que leve un hidroxilo unido en cada un dos carbonos do dobre enlace denomínase enodiol. Os anións desprotonados dos enois reciben o nome de enolatos. Unha redutona é un composto que ten unha estrutura de enodiol cun grupo carbonilo adxacente.

Non confundir con inol.

Enol.

Enolato.

Enodiol.

Redutona.

Tautómeros ceto-enol
Á dereita a forma enol.

O dobre enlace C=C co grupo OH adxacente dálle aos enois e enodiois as súas características químicas, que fan que presenten tautomería ceto-enólica. Na tautomería ceto-enol, os enois interconvértense coas cetonas ou aldehidos.

As palabras enol e alquenol proceden de alqueno ou do prefixo en que indica dobre enlace, e da terminación ol dos alcohois, indicando o seu grupo hidroxilo.

Tautomería ceto-enólica

Os enois interconvértense con compostos con grupos carbonilo que teñen un hidróxeno alfa, como cetonas e aldehidos. O composto é desprotonado nun lado e protonado noutro, á vez que se intercambia a posición dun enlace sinxelo e outro dobre. Estes cambios denomínanse tautomería ceto-enólica.

A forma enol é xeralmente inestable e cambia rapidamente á forma ceto (cetona), debido á maior electronegatividade do osíxeno, que lle permite formar enlaces máis fortes.

Tautomería en compostos multicarbonados

Porén, en compostos 1,3-dicarbonil e 1,3,5-tricarbonil predominan as formas (mono-)enol. Isto débese á formación intramolecular de enlaces de hidróxeno e posiblemente a unha doada transferencia de protóns interna. ^[1]

Enlace de hidróxeno entre carbonilos.

Así, no equilibrio, aproximadamente o 99 % das moléculas de propanodial (OHCCH₂CHO) están na forma monoenol. A porcentaxe é menor para as 1,3-aldehido cetonas e dicetonas, como a acetilacetona.

Propanodial, a 1,3-dicarbonil

Enolatos

Formación dun enolato.

Cando ocorre a tautomería ceto-enol, o ceto ou o enol é desprotonado e fórmase un anión chamado enolato como intermediato da reacción. Os enolatos son xeralmente moi básicos. Nos enolatos a carga aniónica deslocalízase no osíxeno e o carbono.^[2] Os enolatos son estabilizados en certo grao por esta deslocalización da carga sobre tres átomos.^[3] Nas descricións clásicas do enlace, fundamentalmente na teoría do enlace de valencia, isto explicábase por un fenómeno chamado resonancia (unha explicación máis moderna dáa a teoría dos orbitais moleculares).

Keto-enol-tautomerism
Interconversión entre as formas ceto e enolato; desprotonación do átomo de carbono α.	Anión enolato, descrito en termos de resonancia. Á esquerda o carbanión.	Interconversión entre o enolato e o enol; protonación do enolato.

Movemento de pares de electróns na desprotonación do ácido ascórbico (vitamina C), convertendo un enodiol (esquerda) nun enolato (dereita).

Enodiois

Un enodiol é un alqueno cun grupo hidroxilo unido a cada un dos carbonos do dobre enlace C=C. Os enediois son intermediatos de reacción na transformación Lobry-de Bruyn-van Ekenstein.

Tautomería cetol-enodiol. No medio o enodiol. A esquerda e dereita dous isómeros aciloína.

Redutonas

Os enodiois cun grupo carbonilo adxacente ao grupo enodiol denomínanse redutonas. A estrutura enodiol estabilízase por resonancia, como resultado da tautomería co carbonilo adxacente. Por tanto, o equilibrio químico produce principalmente a forma enodiol en vez da ceto. As redutonas son axentes redutores fortes, eficaces antioxidantes e ácidos bastante fortes.^[4] Exemplos de redutonas son o tartronaldehido, o ácido redúctico e o ácido ascórbico.

Exemplos de redutonas
Tartronaldehido	Ácido redúctico	Ácido ascórbico (Vitamina C)