Perosamina

A perosamina (ou GDP-perosamina) é un 4-aminodesoxiazucre derivado da manosa producido por algunhas bacterias.

Perosamina
Nome IUPAC (2S,3S,4R,5R)-4-amino-2,3,5-trihidroxihexanal
Outros nomes 4-Amino-4,6-didesoxi-D-manosa
Identificadores
Número CAS	31348-80-8
PubChem	161706
ChemSpider	142026
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES C[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](C=O)O)O)N)O
InChI InChI=1S/C6H13NO4/c1-3(9)5(7)6(11)4(10)2-8/h2-6,9-11H,7H2,1H3/t3-,4-,5-,6-/m1/s1 Key: UEHGPSGGFKLPTD-KVTDHHQDSA-N InChI=1/C6H13NO4/c1-3(9)5(7)6(11)4(10)2-8/h2-6,9-11H,7H2,1H3/t3-,4-,5-,6-/m1/s1 Key: UEHGPSGGFKLPTD-KVTDHHQDBX
Propiedades
Fórmula molecular	C6H13NO4
Masa molecular	163,172 g/mol
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Función biolóxica

A N-acetil-perosamina encóntrase no antíxeno O de bacterias gramnegativas como Vibrio cholerae O1, E. coli O157:H7 e Caulobacter crescentus CB15.^[1] O azucre tamén se encontra na perimicina, un antibiótico producido polo organismo grampositivo Streptomyces coelicolor var. aminophilus.^[2]

Biosíntese

A súa biosíntese desde a manosa-1-fosfato segue unha vía similar á da colitosa, pero é diferente en que está aminada e non sofre unha desoxixenación 3-OH ou epimerización C-5.^[3]

GDP-4-keto-6-desoximanosa-4-aminotransferase (GDP-perosamina sintase)

A GDP-perosamina sintase é un encima dependente de PLP que transfire un nitróxeno desde o glutamato á posición 4-ceto da GDP-4-ceto-6-desoximanosa durante a biosíntese de GDP-perosamina.^[1]