Tiolactona

As tiolactonas son unha clase de compostos heterocíclicos en química orgánica. Son análogos dos compostos máis comúns as lactonas, nas cales un átomo de oxíxeno é substituído por un átomo de xofre. O átomo de xofre está dentro do sistema do anel e adxacente ao grupo carbonilo.

α-, β-, γ- e δ-lactonas (de esquerda a dereita)

Química

As tiolactonas poden prepararse por deshidratación de ácidos carboxílicos que conteñen tiol. As tiolactonas poden volver a ser hidrolizadas a tiol-ácidos en condicións básicas.^[1] As β-tiolactonas poden ser abertas por reacción na posición 4 por medio de reaccións nucleofílicas S_N2.^[2]

Distribución na natureza

A activación do fármaco clopidogrel (arriba á esquerda) orixina unha tiolactona, que abre o seu anel.^[3]

As tiolactonas son intermediarios na activación dalgúns fármacos.^[4]

Na natureza, a tiolactona máis común é a homocisteína tiolactona. Prodúcese a partir da homocisteína. Pode xogar un papel en protexer contra danos a proteínas.^[5] Os fármacos citiolona e erdosteína son versións modificadas da homocisteína tiolactona.

As tiolactonas atopáronse en péptidos sintetizados por bacterias como Staphylococcus aureus para regular o seu sistema de percepción do quórum.^[6]