בנזילפניצילין
תרכובת / ויקיפדיה האנציקלופדיה encyclopedia
בנזילפניצילין (Benzylpenicillin), או פניצילין G (Penicillin G), הוא תרופה אנטיביוטית ממשפחת הפניצילין. התרופה, אשר נמצאת ברשימת התרופות החיוניות של ארגון הבריאות העולמי, משמשת נגד זיהומים הנגרמים מחיידקים גראם-חיוביים, חיידקים אל-אווירניים, נקדים גראם-שליליים מסוימים, כגון Neisseria, וחיידקים סלילוניים.
שם IUPAC | |
---|---|
(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | |
שמות מסחריים בישראל | |
פניצילין G סודיום | |
נתונים כימיים | |
כתיב כימי | C16H18N2O4S |
מסה מולרית | 334.39 |
נתונים פרמוקוקינטיים | |
מטבוליזם | כבדי |
זמן מחצית חיים | 30 דקות |
הפרשה | כלייתית |
בטיחות | |
מעמד חוקי | תרופת מרשם |
קטגוריית סיכון בהריון | קטגוריית סיכון A (אוסטרליה), קטגוריית סיכון B |
דרכי מתן | תוך-ורידי, תוך שרירי |
מזהים | |
קוד ACT | S01AA14, J01CE01 |
מספר CAS | 61-33-6 |
PubChem | 5904 |
ChemSpider | 5693 |
בנזילפניצילין היה הפניצילין המקורי אשר התגלה על ידי אלכסנדר פלמינג בשנת 1929 והופק מהפטרייה Penicillium notatum (לימים שונה שמה ל-Penicillium chrysogenum). הוא מסווג כפניצילין טבעי, עם שייר R של בנזיל, וככל התרופות האנטיביוטיות ממשפחת הפניצילין, הוא מכיל טבעת בטא לקטמית המעכבת את האנזים טרנספפטידאז בבניית דופן התא החיידקי. בנזילפניצילין חשוף לפעילות של פניצילינאז, אנזים בטא לקטמאז הגורם להידרוליזה של הטבעת הבטא לקטמית, ולכן הוא אינו פעיל נגד מתגים גראם-שליליים ונגד זנים של נקדים גראם-חיוביים המייצרים פניצילינאז.