Etil

U organskoj kemiji, etilna skupina (skraćeno Et) je alkilni supstituent formule −CH₂CH₃, izveden iz etana (C₂H₆). Etil se koristi u nomenklaturi organske kemije Međunarodne unije za čistu i primijenjenu kemiju (IUPAC) za zasićeni dio s dva ugljika u molekuli, dok se prefiks "et-" koristi za označavanje prisutnosti dva atoma ugljika u molekuli.

Etiliranje

Etiliranje je postupak stvaranja spoja uvođenjem etilne skupine. Najrašireniji primjer ove reakcije je etiliranje benzena s etilenom da bi se dobio etilbenzen, prekursor stirena, koji je prekursor polistirena. Otprilike 24,7 milijuna tona etilbenzena proizvedeno je 1999.^[1]

Etiliranje benzena

Mnogi spojevi koji sadrže etil nastaju elektrofilnim etiliranjem, tj. obradom nukleofila s izvorima Et⁺. Trietiloksonij tetrafluoroborat [Et₃O]BF₄ je takav reagens. Za dobre nukleofile koriste se manje elektrofilni reagensi, kao što su etil-halogenidi.

Friedel-Craftsovo alkiliranje

Etilbenzen se može pripraviti i Friedel-Craftsovim alkiliranjem. U toj reakciji koristit ćemo benzen i etil-klorid na primjer uz katalizator koji mora biti neka Lewisova kiselina, a to je najčešće AlCl₃.

Friedel-Craftsovo alkiliranje

Friedel-Craftsovo aciliranje uz redukciju karbonilne skupine

Etilbenzen još možemo pripraviti Friedel-Craftsovim aciliranjem benzena s acil-kloridom uz katalizator kao onaj u Friedel-Craftsovim alkiliranjem. Nakon aciliranja moramo reducirati nastali spoj.

Friedel-Craftsovo aciliranje

Stereokemija

U nesimetričnim etiliranim spojevima, metilenski protoni u etilnom supstituentu su dijastereotopni. Poznato je da kiralni reagensi stereoselektivno modificiraju takve supstituente.

Etimologija

Ime grupe izvedeno je iz Aethera, prvorođenog grčkog elementarnog boga zraka (i u to vrijeme opći izraz za sve vrlo hlapljive spojeve) i "hyle", što se odnosi na "stvari". Naziv "etil" skovao je 1835. godine švedski kemičar Jöns Jacob Berzelius.^[2]