Allantoin

Az allantoin (INN: allantoin) egy heterociklusos szerves vegyület, összegképlete C₄H₆N₄O₃. Az allantoint először 1800-ban izolálták marhamagzatléből és borjúvizeletből, majd 1838-ban mesterségesen is előállította Liebig és Wöhler. A fehérjeanyagcsere egyik terméke, a purinvázas vegyületek biológiai lebomlásának végterméke. Mesterségesen húgysav lúgos permanganátoldatos oxidációjával vagy karbamid és diklór-ecetsav együttes melegítésével állítható elő. Színtelen hasábokban kristályosodik, vízben (0,5%) és etanolban (0,2%) oldható; kémhatása közömbös. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Allantoinum néven hivatalos. Amfoter tulajdonságú: savakkal sókat, míg lúgokkal allantoinátokat képez.

Allantoin
IUPAC-név	(2,5-dioxo-4-imidazolidinil)-karbamid
Más nevek	5-ureidohidantoin
Kémiai azonosítók
CAS-szám	EINECS =&c=1&v= 97-59-6 EINECS =
PubChem	204
ChemSpider	199
EINECS-szám	202-592-8
DrugBank	DB11100
KEGG	D00121
ChEBI	15676
RTECS szám	YT1600000
SMILES	O=C1C(NC(=O)N1)NC(=O)N
InChIKey	POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	83514
UNII	344S277G0Z
ChEMBL	CHEMBL593429
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C4H6N4O3
Moláris tömeg	158,1164 g/mol
Megjelenés	fehér kristályos por
Sűrűség	1,45 g/cm³
Oldhatóság (vízben)	0,5% (25 °C)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Nem tévesztendő össze a következővel: Allantion (Rhizaria-nemzetség).

Felhasználás

Az allantoin megtalálható a fekete nadálytő kivonataiban. A szintetikus és természetazonos allantoin használata biztonságos, számos kozmetikumban használják, mivel sebhegesítő hatású, az új sejtek képzését elősegíti, a bőrt simává teszi. Fogkrémek, szájvizek, samponok, borotválkozási szerek és ajakírek alkotórésze is. Kutatások szerint az allantoin csökkenti az öregség külső jeleit.^[1]

Jótékony hatásai

• nedvesítő és keratolitikus hatás
• növeli az extracelluláris mátrix víztartalmát
• gyorsítja az elhalt bőr külső rétegeinek lehámlását
• simítja a bőrt
• elősegíti a sejtosztódást és a sebgyógyulást
• gyulladásgátló, bőrvédő hatású