Dimetil-éter

A dimetil-éter (DME, (CH₃)₂O) egy szerves vegyület, amely az éterek közé tartozik. Képlete CH₃OCH₃. Színtelen, szobahőmérsékleten gáz halmazállapotú. Jellegzetes, édeskés szaga van. Metanolból állítható elő vízelvonással.

Dimetil-éter
Dimetil-éter
IUPAC-név	metoximetán
Más nevek	metil-éter
Kémiai azonosítók
CAS-szám	115-10-6
PubChem	8254
ChemSpider	7956
EINECS-szám	204-065-8
KEGG	C11144
ChEBI	28887
RTECS szám	PM3780000
SMILES	COC
InChIKey	LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	1730743
UNII	AM13FS69BX
UN-szám	1033
ChEMBL	CHEMBL119178
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C2H6O
Moláris tömeg	46,07 g/mol
Megjelenés	színtelen, jellegzetes szagú gáz
Sűrűség	2,1146 kg/m³ (gáz, 0 °C) 0,735 kg/dm³ (folyadék, forrásponton)[1]
Olvadáspont	−141,5 °C[1]
Forráspont	−24,82 °C[1]
Oldhatóság (vízben)	70 g/l (20 °C)[1]
Gőznyomás	5,102 bar (20 °C)
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum	1,30 D (gáz)
Veszélyek
EU osztályozás	Fokozottan tűzveszélyes (F+)[2]
R mondatok	R12[2]
S mondatok	(S2), S9, S16, S33[2]
Lobbanáspont	-42,2 °C[1]
Öngyulladási hőmérséklet	240 °C[1]
Rokon vegyületek
Rokon éterek	dietil-éter koronaéter polietilén-glikol
Rokon vegyületek	metanol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Előállítása

A dimetil-étert legnagyobb mennyiségben metanolból állítják elő vízelvonással, kondenzációs reakcióval. Ekkor két molekula metanolból egy molekula víz kilépésével dimetil-éter keletkezik. A vízelvonást savak katalizálják.

${\displaystyle \mathrm {2\ CH_{3}{-}OH\rightarrow CH_{3}{-}O{-}CH_{3}+H_{2}O} }$

Előállítható az éterek többi általános előállítási módszerével is.

Felhasználása

A dimetil-étert többek között dimetil-szulfát előállítására használják. A dimetil-szulfátot a szerves kémiában metilcsoportok beépítésére (metilezőszerként) alkalmazzák. A dimetil-éter dimetil-szulfáttá alakul, ha kén-trioxiddal reagáltatják:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}O+SO_{3}\rightarrow (CH_{3})_{2}SO_{4}} }$

Egyes esetekben a dimetil-étert is felhasználják metilezésre. Ecetsavat is gyártanak belőle.^[1] Aeroszolokban, spray-kben hajtógázként szolgál.^[1] Az 1840-es évektől használják fel hűtőhatását,^[3] ma is mint R-E170 megnevezésű hűtőközegként ismert, gyakran propánnal vagy butánnal keverve. Népszerűségét annak köszönheti, hogy a tiszta DME nem toxikus, ózonbontó potenciálja (ODP) gyakorlatilag nulla, a 100 éves globális felmelegedési potenciálja (GWP) azonos a CO₂-éval, magas a látens párolgáshője (430,89 J/g, 0 °C-on), nagy a hővezető-képessége (0,16131 Wm⁻¹K⁻¹, 0 °C-on), folyékony halmazállapotban alacsony sűrűsége, alacsony a viszkozitása (1,2673•10⁻⁴ kg m⁻¹s⁻¹, 25 °C-on), illetve magas a fajhője (1,5115 Jg⁻¹K⁻¹, 0 °C-on),^[4] 55-ös cetánszámával kiváló üzemanyaga lehet a gázturbinás, benzin és kisebb átalakításokkal dízel meghajtású járműveknek egyaránt. Mivel DME lignocellulóz biomasszából előállítható, kénmentes ezért ígéretes ún. második generációs bioüzemanyagok (BioDME) közé sorolható.^[5]

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai