Galluszsav

A galluszsav (vagy gubacssav) egy szerves vegyület, aromás karbonsav. A sóit gallátoknak nevezik. Vízből egy mól kristályvízzel kristályosodik (monohidrát). Kristályai színtelenek vagy halványsárga színűek, tű alakúak. Íze savanyú, fanyar. 100 °C-ra hevítve kristályvizet veszít. Vízben kevéssé oldódik. Az egyik legelterjedtebb növényi sav.

Galluszsav
Gallic acid
IUPAC-név	3,4,5-trihidroxibenzoesav
Más nevek	Galluszsav, pirogallol-5-karbonsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	[149-91-7] (vízmentes) [5995-86-8] (monohidrát)
PubChem	370
ChemSpider	361
EINECS-szám	205-749-9
KEGG	C01424
ChEBI	30778
RTECS szám	LW7525000
SMILES	Oc1cc(cc(O)c1O)C(O)=O
InChIKey	LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	2050274
Gmelin	27336
UNII	632XD903SP
ChEMBL	CHEMBL288114
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C7H6O5
Moláris tömeg	170,12 g/mol
Megjelenés	Fehér vagy sárgás színű kristályok
Sűrűség	1,694 g/cm³[1]
Olvadáspont	253 °C (bomlik)[2]
Forráspont	(nincs)
Oldhatóság (vízben)	rossz (11,9 g/dm³, 20 °C)[2]
Savasság (pKa)	3,13[2]
Veszélyek
EU osztályozás	Irritatív (Xi)[1]
R mondatok	R36/37/38[1]
S mondatok	S26, S37/39[1]
LD50	5000 mg/kg (nyúl, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	Benzoesav, Fenol, Pirogallol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Kémiai tulajdonságai

Ha 250 °C-ra hevítik, megolvad, és közben pirogallollá alakul. Ez a reakció dekarboxilezés. (A dekarboxilezés a karboxilcsoport CO₂ formájában való lehasítását jelenti.) Vas(III)-klorid hatására kékesfekete színű csapadék válik le az oldatából.

A szerkezetének megfelelően a fenolok és a karbonsavak reakcióit mutatja. A hidroxilcsoportjaival észtereket és étereket, a karboxilcsoportjával észtert képezhet. A benzolgyűrűhöz kapcsolódó hidroxilcsoportok növelik az aromás gyűrű reakciókészségét (aktiváló hatás).

A galluszsav a pirogallolhoz hasonlóan erős redukálószer. Fémezüstöt választ le az ezüstsók, aranyat az aranysók oldatából. Az oxigént a lúgos oldata elnyeli.

Káliumpermanganát lizergsavvá alakítja.

Előfordulása

A galluszsav az egyik legelterjedtebb növényi sav. A természetben főként kötött állapotban fordul elő a tanninokban. A tanninok a növényvilágban elterjedt vegyületek. Nagy mennyiségű tannint tartalmaz a tölgyfakéreg, a tealevél és a fenyőfakéreg. A legnagyobb mennyiségben a gubacsokban található. Innen a neve is: galla latinul gubacsot jelent.^[3] A tanninok azonban kis mennyiségű szabad galluszsavat is tartalmaznak.

A galluszsav számos szárazföldi növényben található, például a Cynomorium coccineum parazita növényben, a Myriophyllum spicatum vízinövényben és a Microcystis aeruginosa kékalgában. A galluszsav megtalálható különféle tölgyfajokban, a Caesalpinia mimosoides-ben, a Boswellia dalzielii szárának kérgében is. Számos élelmiszer - különösen a gyümölcsök (pl. eper, szőlő, banán), teák, szegfűszeg és az ecet - különféle mennyiségben tartalmaz galluszsavat. A szentjánoskenyér gyümölcse is gazdag galluszsavban (24–165 mg/100 g).

A galluszsavat Scheele fedezte fel tanninok penészedésekor 1786-ban.

Előállítása

A galluszsavat tanninok hidrolízisével állítják elő. A gubacsokból a tanninokat kivonják, majd a vizes kivonatot egyes penészgombákkal oltják be. Az ilyen penészgombák olyan enzimet tartalmaznak, amely a tanninokat galluszsavvá és glükózzá bontja, hidrolizálja.

E fermentációs eljárás mellett a galluszsav tanninokból ásványi savas vagy mésztejjel végzett hidrolízissel is kinyerhető.

Felhasználása

A galluszsav vas(III)-sóját tintaként használták „vastinta” néven, még a szintetikus szerves festékek felfedezése előtt. Ma festékek és gyógyszerek előállítására szolgál. Antioxidánsként is alkalmazzák.