Tokoferol

A tokoferol, más néven E-vitamin néhány szerves, zsírban oldódó, metilált fenolvegyületet jelöl. Élelmiszerekben adalékanyagként antioxidánsként használják E306, E307, E308 és/vagy E309 (a különböző vegyületeknek megfelelően) néven. Ezek a vegyületek nagyon hasonlóan működnek: az alfa, béta, gamma és delta tokoferolokat közösen E-vitaminoknak nevezzük.^[2]

α-Tokoferol[1]
IUPAC-név	(2R)-2,5,7,8-tetrametil-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimetiltridekil]-3,4-dihidro-2H-kromén-6-ol
Kémiai azonosítók
CAS-szám	59-02-9
PubChem	14986
EINECS-szám	200-412-2
DrugBank	DB11251
ChEBI	27013
ATC kód	A11HA03
SMILES	CC(C)CCC[C@@H](C)CCC[C@@H](C)CCC [C@]1(C)CCc2c(C)c(O)c(C)c(C)c2O1
InChI	1/C29H50O2/c1-20(2) 12-9-13-21(3)14-10- 15-22(4)16-11-18-29(8) 19-17-26-25(7)27(30) 23(5)24(6)28(26)31- 29/h20-22,30H,9- 19H2,1-8H3
UNII	R0ZB2556P8
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C29H50O2
Moláris tömeg	430,69 g/mol
Sűrűség	0,950 g/cm³
Olvadáspont	2,5–3,5 °C
Forráspont	200–220 °C (0,1 Hgmm nyomáson)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A tokoferol név a görög tokosz (τόκος = gyermek) és feró (φέρω = hord, visz), a terhességre utaló szóösszetételből származik.^[3]

Formái

A természetes E-vitamin nyolc különböző molekulát (négy tokoferolt, és négy tokotrienolt) tartalmazhat. Mindegyik rendelkezik egyik végén kromanolgyűrűvel, mely egy hidroxilcsoportot tartalmaz (az innen származó hidrogénatom köti meg a szabad gyököket), valamint egy hidrofób oldallánccal, mely az élő szervezetekben található különböző membránokon való átjutást teszi lehetővé. Mindegyik tokoferolnak és tokotrienolnak alfa, béta, gamma és delta formája is létezik (ezt a kromanolgyűrűn található metilcsoportok száma határozza meg). Mindegyik változatnak egy kicsit másféle biológiai hatása van.^[4]

Élelmiszer-adalékanyagként a következő jelöléseket használják:

• E306 (tokoferol-keverék)
• E307 (α-tokoferol)
• E308 (γ-tokoferol)
• E309 (δ-tokoferol)

Alfa-tokoferol

Az alfa-tokoferolt az emberi szervezetben található legaktívabb antioxidánsként tartják számon. Terhesség alatt az emberi vérben található alfa-tokoferol mennyisége az átlagérték 150%-a.

Más R, R, R tokoferolok

A tokoferol izomerjeit napjainkban egyre több területen kutatják. A legutóbbi kísérletek szerint a leghatásosabb E-vitamin-bevitel úgy érhető el, hogy az alfa-tokoferolhoz 20%-os arányban a többi izomert is hozzákeverik.

Tokotrienolok

A tokotrienolok (négy d-izomerek) is az E-vitamin-család tagjai. Ugyanolyan szerkezetük van, mint a négy tokoferolnak, azzal a kivétellel, hogy a három darab izoprén egységben, melyek a hidrofób oldalláncon találhatók, kettős kötést tartalmaznak.

Élelmiszeripari felhasználásuk

Olcsósága miatt igen széles körben alkalmazzák elsősorban tartósítószerként, vagy vitaminkészítményekben.

Galéria