Adenosilkobalamin

Adenosilkobalamin (AdoCbl), juga dikenal sebagai koenzim B₁₂, kobamamida, atau dibenkozida, adalah salah satu bentuk vitamin B₁₂ yang aktif secara biologis.^[1]

Diagram skema jalur metabolisme propionat. Adenosilkobalamin dibutuhkan sebagai koenzim oleh metilmalonil-CoA mutase untuk mengubah L-metilmalonil-CoA menjadi suksinil-CoA, jika tidak, asam metilmalonat akan terakumulasi.

Nama sistematis (IUPAC)
Koα-[α-(5,6-dimetilbenzimidazolil)]-Koβ- (5'-deoksi-5'-adenosil)kobamida
Data klinis
Nama dagang	Cobazim
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Kat. kehamilan	?
Status hukum	OTC (US)
Rute	Oral
Pengenal
Nomor CAS	13870-90-1 Y
Kode ATC	B03BA04
PubChem	CID 5459907
ChemSpider	16736117 Y
UNII	F0R1QK73KB Y
KEGG	D00042 Y
ChEBI	CHEBI:18408 N
Data kimia
Rumus	C72H100CoN18O17P
InChI InChI=1S/C62H90N13O14P.C10H12N5O3.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-4-6(16)7(17)10(18-4)15-3-14-5-8(11)12-2-13-9(5)15;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13);/q;;+2/p-2/t31?,34?,35?,36?,37?,41-,52-,53-,56?,57+,59?,60?,61?,62?;4-,6-,7-,10-;/m11./s1 Y Key:ZIHHMGTYZOSFRC-CXGXMSGESA-L Y

Adenosilkobalamin berperan sebagai kofaktor dalam penataan ulang kerangka 1,2-karbon yang dimediasi radikal. Proses ini membutuhkan pembentukan radikal deoksiadenosil melalui disosiasi homolitik ikatan karbon-kobalt. Ikatan ini sangat lemah, dengan energi disosiasi ikatan sebesar 31 kkal/mol, yang selanjutnya diturunkan dalam lingkungan kimia situs aktif enzim.^[2] Enzim yang menggunakan adenosilkobalamin sebagai koenzim adalah metilmalonil-CoA mutase (MCM).

Percobaan lebih lanjut juga telah menentukan peran adenosilkobalamin dalam mengatur ekspresi beberapa gen bakteri. Dengan mengikat CarH,^{[butuh klarifikasi]} AdoCbl dapat memodulasi gen karotenoid, yang memberikan warna hangat pada berbagai tanaman. Transkripsi karotenoid diaktifkan oleh sinar matahari, karena respons dari AdoCbl.^[3] Ada fotoreseptor lain di seluruh komunitas bakteri yang berbeda, selain CarH, yang juga memiliki kemampuan reaktif saat terikat pada AdoCbl. Misalnya, AerR adalah faktor lain yang menggunakan AdoCbl untuk mengeluarkan pigmentasi ungu. Pemeriksaan tambahan enzim yang terikat adenosilkobalamin dan pengembangan kofaktor ini dari waktu ke waktu dapat terbukti memiliki fungsi pengaturan DNA dan RNA.^[4]