Adisi elektrofilik

Dalam kimia organik, suatu reaksi adisi elektrofilik adalah suatu reaksi adisi yang melibatkan pemecahan sebuah ikatan π dari suatu senyawa kimia serta pembentukan dua ikatan σ yang baru. Substrat reaksi adisi elektrofilik ini harus merupakan senyawa yang mengandung ikatan rangkap dua atau rangkap tiga.^[1]

Reaksi adisi elektrofilik etilena.

Mekanisme reaksi

Dalam reaksi ini, terjadi pembentukan suatu elektrofil X⁺ yang membentuk ikatan kovalen dengan ikatan C=C tak jenuh yang kaya-elektron. Muatan positif pada X dipindahkan pada ikatan karbon-karbon, membentuk suatu karbokation selama pembentukan ikatan C-X (tahap 1).^[2]

Dalam tahap 2 adisi elektrofilik, zat antara (intermediet) yang bermuatan positif bergabung dengan (Y) yang kaya-elektron (nukleofil, biasanya suatu anion) untuk membentuk ikatan kovalen kedua. Tahap 2 merupakan proses penyerangan nukleofilik yang sama seperti halnya dalam reaksi S_N1. Keadaan alami elektrofil serta zat antara bermuatan positik tak terlalu jelas dan tergantung pada reaktan serta kondisi reaksinya.

Dalam seluruh reaksi adisi asimetris pada karbon, regioselektivitas merupakan hal yang penting dan terkadang ditentukan oleh aturan Markovnikov. Senyawa organoborana menghasilkan adisi anti-Markovnikov. Penyerangan elektrofilik pada suatu sistem aromatik menghasilkan substitusi elektrofilik aromatik dan bukan reaksi adisi.

Dalam adisi elektrofilik, elektrofil dengan muatan positif mempengaruhi pembentukan struktur secara keseluruhan, yang karenanya memiliki muatan positif pula, untuk membentuk adisi baru, yang kemudian membentuk zat antara bermuatan positif. Zat antara ini merupakan kunci untuk memahami adisi elektrofilik, yang disebabkan oleh keterlibatan keadaan alami positif dari partikel tersebut. Apabila pemahaman ini, maka reaksi tersebut dapat dipahami melalui adisi ini sebagai reaksi bermuatan positif. Muatan positif yang dimilikinya dihasilkan dari bentuk intermediet yang karenanya dikenal sebagai struktur total intermediet. Produk akhir dari reaksi ini, karenanya, mengandung struktur lengkap dengan adisi suatu nukleofil Y.^[3]

Adisi elektrofilik yang khas

Adisi elektrofilik yang khas bagi alkena dengan sejumlah pereaksi terkait diantaranya:

• Reaksi adisi dihalo: X₂
• Hidrohalogenasi: HX
• Reaksi hidrasi: H₂O
• Hidrogenasi: H₂
• Reaksi oksimerkurasi: raksa asetat, air
• Reaksi hidroborasi-oksidasi: diborana
• Reaksi Prins: formaldehida, air

Lihat pula

• Adisi nukleofilik
• Reaksi substitusi
• Substitusi elektrofilik