Benzenaselenol

Benzenaselenol, juga dikenal sebagai selenofenol, adalah sebuah senyawa organoselenium dengan rumus kimia C
6H
5SeH, sering disingkat menjadi PhSeH. Senyawa ini adalah analog selenium dari fenol. Senyawa tak berwarna dan berbau busuk ini digunakan sebagai reagen dalam sintesis organik.^[1]

Benzenaselenol

Nama
Nama IUPAC Benzenaselenol
Nama lain Fenilselenol Selenafenol Selenofenol
Penanda
Nomor CAS	645-96-5 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChemSpider	62734 Y
Nomor EC
PubChem CID	69530
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30275709
InChI InChI=1S/C6H6Se/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H Y Key: WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C6H6Se/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H Key: WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYAD
SMILES [SeH]c1ccccc1
Sifat
Rumus kimia	C 6H 5SeH
Massa molar	157,09 g·mol−1
Penampilan	Cairan nirwarna
Bau	Sangat busuk namun berkarakter
Densitas	1,479 g/cm3
Titik didih	71 hingga 72 °C (160 hingga 162 °F; 344 hingga 345 K) (18 mmHg)
Kelarutan dalam air	Sedikit larut
Kelarutan dalam pelarut lain	Sebagian besar pelarut organik
Indeks bias (nD)	1,616
Struktur
Momen dipol	1,1 D
Bahaya
Bahaya utama	Beracun
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H301, H331, H373, H410
Senyawa terkait
Senyawa terkait	Fenol Tiofenol Hidrogen selenida Difenil diselenida
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Sintesis

Benzenaselenol dibuat melalui reaksi fenilmagnesium bromida dan selenium:^[2]

PhMgBr + Se → PhSeMgBr

PhSeMgBr + HCl → PhSeH + MgBrCl

Karena benzenaselenol tak memiliki masa simpan yang lama, senyawa ini sering kali dihasilkan secara in situ. Metode yang umum digunakan adalah dengan mereduksi difenil diselenida. Alasan lebih lanjut untuk konversi ini adalah karena sering kali, anionlah yang dicari.^[1]

Reaksi

Benzenaselenol lebih mudah teroksidasi oleh udara daripada tiofenol. Kemudahan reaksi ini mencerminkan kelemahan ikatan Se-H, yang energi disosiasi ikatan (BDE)-nya diperkirakan antara 67 dan 74 kcal/mol.^[1] Sebagai perbandingan, BDE S-H untuk tiofenol mendekati 80 kcal/mol.^[3] Produknya adalah difenil diselenida seperti yang ditunjukkan dalam persamaan ideal ini:

4 PhSeH + O
2 → 2 PhSeSePh + 2 H
2O

Keberadaan diselenida dalam benzenaselenol ditunjukkan dengan warna kuning. Diselenida dapat diubah kembali menjadi selenol melalui reduksi yang diikuti oleh pengasaman PhSe−
yang dihasilkan.

PhSeH bersifat asam dengan pK_a 5,9. Jadi pada pH netral, PhSeH sebagian besar terionisasi:

PhSeH → PhSe−
+ H+

Benzenaselenol kira-kira tujuh kali lebih asam daripada tiofenol terkait. Kedua senyawa tersebut larut dalam air setelah penambahan basa. Basa konjugatnya adalah PhSe−
, suatu nukleofil kuat.^[1]

Sejarah

Benzenaselenol pertama kali dilaporkan pada tahun 1888 melalui reaksi benzena dengan selenium tetraklorida (SeCl
4) dengan adanya aluminium triklorida (AlCl
3).^[4][5]

Keamanan

Senyawa ini memiliki bau yang sangat busuk^[6] dan, seperti senyawa organoselenium lainnya, beracun.