Kloroform

Kloroform adalah nama umum untuk triklorometana (CHCl₃).^[3] Kloroform dikenal karena sering digunakan sebagai bahan pembius, akan tetapi penggunaannya sudah dilarang karena telah terbukti dapat merusak liver dan ginjal.^[4] Kloroform kebanyakan digunakan sebagai pelarut nonpolar di laboratorium.^[3] Wujudnya pada suhu ruang berupa cairan bening, mudah menguap, dan berbau khas.^[3]

Kloroform

Nama
Nama IUPAC Trikloromatana
Nama lain Trikloromatana; formil triklorida; metana triklorida; metil triklorida; metenil triklorida; TCM; freon 20; refrigerant-20; R-20; UN 1888
Penanda
Nomor CAS	67-66-3 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:35255 Y
ChEMBL	ChEMBL44618 Y
ChemSpider	5977 Y
Nomor EC
KEGG	C13827 Y
PubChem CID	6212
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	7V31YC746X Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1020306
InChI InChI=1S/CHCl3/c2-1(3)4/h1H Y Key: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H Key: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYAG
SMILES ClC(Cl)Cl
Sifat
Rumus kimia	CHCl3
Massa molar	119,37 g·mol−1
Penampilan	Cairan tak berwarna
Bau	Menyengat, berbau seperti eter
Densitas	1,564 g/cm3 (-20 °C) 1,489 g/cm3 (25 °C) 1,394 g/cm3 (60 °C)
Titik lebur	-63,5 °C
Titik didih	61,15 °C terdekomposisi pada 450 °C
Kelarutan dalam air	1,062 g/100 mL (0 °C) 0,809 g/100 mL (20 °C) 0,732 g/100 mL (60 °C)
Kelarutan	Larut dalam benzena Bercampur dengan dietil eter, minyak, ligroin, alkohol, CCl4, CS2
Kelarutan dalam aseton	≥ 10 g/100 mL (19 °C)
Kelarutan dalam dimetil sulfoksida	≥ 10 g/100 mL (19 °C)
Tekanan uap	0,62 kPa (-40 °C) 7,89 kPa (0 °C) 25,9 kPa (25 °C) 313 kPa (100 °C) 2,26 MPa (200 °C)
kH	3,67 L·atm/mol (24 °C)
Keasaman (pKa)	15,7 (20 °C)
λmaks	250 nm, 260 nm, 280 nm
Konduktivitas termal	0,13 W/m·K (20 °C)
Indeks bias (nD)	1,4459 (20 °C)
Viskositas	0,563 cP (20 °C)
Struktur
Bentuk molekul	Tetrahedral
Momen dipol	1,15 D
Termokimia
Kapasitas kalor (C)	114,25 J/mol·K
Entropi molar standar (So)	202,9 J/mol·K
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	-134,3 kJ/mol
Energi bebas Gibbs (ΔfG)	-71,1 kJ/mol
Entalpi pembakaran standar ΔcHo298	473,21 kJ/mol
Farmakologi
Kode ATC	N01AB02
Bahaya
Bahaya utama	karsinogen[1]
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H302, H315, H319, H332, H336, H351, H361, H373
Langkah perlindungan GHS	P261, P281, P305+351+338
Titik nyala	Tidak terbakar
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	1250 mg/kg (mencit, oral)
LC50 (konsentrasi median)	9617 ppm (mancit, 4 jam)[2]
LCLo (terendah tercatat)	20.000 ppm (marmot, 2 jam) 7.056 ppm (kucing, 4 jam) 25.000 ppm (manusia, 5 menit)[2]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	50 ppm (240 mg/m3)[1]
REL (yang direkomendasikan)	Ca ST 2 ppm (9,78 mg/m3) [60-menit][1]
IDLH (langsung berbahaya)	500 ppm[1]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

The Discovery of Chloroform, bahasa isyarat, 1913.

Produksi

Kloroform dapat disintesis dengan cara mencampuran etil alkohol atau etanol dengan kalsium hipoklorit. Kalsium hipoklorit merupakan donor unsur klor.^[3] Selain kalsium hipoklorit, penyumbang unsur klor yang dapat dipakai adalah pemutih pakaian.^[3] Pemutih pakaian memiliki senyawa aktif yaitu asam hipoklorit.^[5] Etil alkohol dipanaskan dan dicampurkan dengan kalsium hipoklorit.^[3] Untuk mendapatkan kloroform dari reaksi pencampuran ini, terdapat tiga reaksi yang terjadi:

• Reaksi oksidasi ^[3]

CH₃-CH₂OH (etil alkohol) + Cl₂ ---> CH₃-CHO (asetaldehida) + HCl (asam klorida)

• Reaksi klorinasi ^[3]

CH₃-CH₂OH (asetaldehida) + 3Cl₂ ---> CCl₃-CHO (trikloroasetaldehida) + 3HCl (asam klorida)

• Reaksi hidrolisis ^[3]

2CCl₃-CHO (trikloroasetaldehida) + Ca(OH)₂ (kalsium hidroksida) ---> 2CH₃Cl (kloroform) + (HCOOH)2Ca (kalsium format)

Selain menggunakan etil alkohol, aseton dapat digunakan untuk menggantikan etil alkohol.^[3] Reaksi yang terjadi adalah:

• Reaksi klorinasi ^[3]

CH₃COCH₃ (aseton) + 3Cl₂ ---> CCl₃COCH₃ (trikloroaseton) + 3HCl (asam klorida)

• Reaksi hidrolisis ^[3]

CCl₃COCH₃ (trikloroaseton) + Ca(OH)₂ ---> 2CH₃Cl (kloroform) + (CH₃COO)₂Ca (kalsium asetat)

• Selain ketiga hal di atas, terdapat pula reaksi klorinasi metana yang membutuhkan suhu 400 °C.^[3] Reaksi tersebut terjadi sebagai berikut:

CH₄ (metana) + Cl₂ ---> CH₃Cl + CH₂Cl₂ + CHCl₃ + CCl₄

Untuk proses ini, kloroform dapat dipisahkan menggunakan distilasi bertingkat, dan proses ini paling banyak diaplikasikan dalam industri.^[3]

Penggunaan

Pelarut

Kloroform dapat digunakan untuk mengekstraksi komponen yang tidak larut dalam air seperti lipid dalam proses isolasi DNA.^[6] Proses isolasi DNA melibatkan larutan yang berisi campuran fenol, kloroform, dan isoamilalkohol. Campuran ini akan membuat suspensi DNA pada lapisan atas dan pengotor-pengotor akan mengendap pada bagian bawah tabung. Cairan yang berada pada bagian atas tabung akan diproses lebih lanjut untuk analisis DNA, dan bagian pengotor dibuang.^[6]

Kloroform digunakan untuk mengekstraksi kafeina dalam minuman.^[7] Untuk mendapatkan kafeina tersebut, dalam pemisahannya perlu ditambahkan diklorometana untuk menarik senyawa pengotor.^[7] Lapisan kloroform diambil, lalu diuji menggunakan spektrofotometer ultraviolet.^[7]

Kloroform dapat digunakan untuk campuran untuk menentukan konsentrasi detergen anionik seperti ''sodium dodesil sulfat''.^[8] Metode yang dilakukan dinamakan Methylene Blue Active Substance.^[8] Lapisan bagian kloroform diambil lalu diukur menggunakan spektrofotometer pada panjang gelombang 652 nm.^[8]

Kloroform juga dapat digunakan untuk mengkuantifikasi secara kasar kandungan lipid dalam suatu sampel.^[9] Untuk memisahkan lipid dari pengotor-pengotor lainnya, sering ditambahkan pelarut organik lainnya seperti metanol untuk menarik kandungan protein. Lapisan kloroform diambil lalu diuapkan hingga tersisa lipidnya.^[9]

Reagen

Sebagai reagen, kloroform menyediakan gugus diklorokarben CCl₂.^[10] Kloroform bereaksi dengan natrium hidroksida berair biasanya dengan adanya katalis transfer fase untuk menghasilkan dikklorokarben CCl₂.^[11][12] Reagen ini memengaruhi ortho-formilasi cincin aromatik teraktivasi seperti fenol, menghasilkan aril aldehida dalam reaksi yang dikenal sebagai reaksi Reimer-Tiemann. Atau, karbena dapat terjebak oleh alkena untuk membentuk turunan siklopropana. Dalam reaksi adisi Kharasch, kloroform membentuk radikal bebas CHCl₂ di samping alkena.

Anestesi

Kloroform termasuk dalam anestesi umum yang bekerja pada sistem saraf pusat.