Laktam

Laktam adalah suatu amida siklik. Istilah ini merupakan lakuran dari kata lakton + amida.

Dari kiri ke kanan, struktur umum dari suatu β-laktam, γ-laktam, δ-laktam, dan ε-laktam. Struktur spesifiknya masing-masing adalah β-propiolaktam, γ-butirolaktam, δ-valerolaktam, and ε-kaprolaktam.

Tata nama

Awalan bahasa Yunani dalam urutan abjad menunjukkan ukuran cincin:

• α-Laktam (3 atom cincin)
• β-Laktam (4 atom cincin)
• γ-Laktam (5 atom cincin)
• δ-Laktam (6 atom cincin)
• ε-Laktam (7 atom cincin)

Tata nama ukuran cincin tersebut berasal dari fakta bahwa hidrolisis α-Laktam mengarah pada pembentukan α-asam amino dan suatu β-Laktam menghasilkan β-asam amino, dan sebagainya.

Sintesis

Metode sintesis yang umum bagi sintesis organik laktam diantaranya:

• Laktam terbentuk melalui penataan ulang oksima berkatalis-asam dalam penataan ulang Beckmann.

• Laktam terbentuk melalui keton siklik dan asam hidrazoat dalam reaksi Schmidt.
• Laktam terbentuk melalui siklisasi asam amino.

• Laktam terbentuk melalui penyerangan intramolekular pada derivat asil linear dari reaksi abstraksi nukleofilik.
• Dalam iodolaktamisasi ^[1] suatu ion iminium bereaksi dengan suatu ion halonium yang terbentuk secara in situ melalui reaksi alkena dengan iodin.

• Laktam terbentuk melalui sikloadisi 1,3-dipolar berkatalis-tembaga pada alkuna dan nitron dalam reaksi Kinugasa.

• Reaksi Diels-Alder antara siklopentadiena dan klorosulfonil isosianat (CSI) dapat dipergunakan untuk mendapat baik β- serta γ-laktam. Pada suhu rendah (−78 °C), β-laktam merupakan produk yang lebih disukai. Pada suhu optimum, γ-laktam yang disebut pula sebagai Laktam Vince^[2] diperoleh.^[3]

Reaksi

• Laktam dapat mengalami polimerisasi menjadi poliamida.

Tautomer lakton, Laktim.

Tautomerisasi menjadi Laktim

Laktim adalah suatu senyawa asam karboksimidat yang dicirikan melalui suatu ikatan rangkap dua karbon-nitrogen endosiklik. Senyawa ini terbentuk ketika laktam mengalami tautomerisasi.

Lihat pula

• Lakton, suatu ester siklik.
• β-Laktam
• Antibiotik β-Laktam, yang mengandung penisilin
• Inhibitor beta-laktamase
• Monobaktam