Nafsilin

Nafsilin adalah antibiotik laktam beta spektrum sempit^[1][2] dari golongan penisilin. Sebagai penisilin yang resistan terhadap beta-laktamase, obat ini digunakan untuk mengobati infeksi yang disebabkan oleh bakteri Gram-positif, khususnya spesies Staphylococcus yang resistan terhadap penisilin lainnya.

Nafsilin

Nama sistematis (IUPAC)
asam (2S,5R,6R)-6-[(2-etoksi-1-naftoil)amino]-3,3-dimetil-7-okso-4-tia-1-azabisiklo[3.2.0]heptana-2-karboksilat
Data klinis
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a685019
Kat. kehamilan	B(US)
Status hukum	℞ Preskripsi saja
Rute	IM, IV
Data farmakokinetik
Ikatan protein	90%
Metabolisme	<30% (hati)
Waktu paruh	0,5 jam
Ekskresi	Empedu dan ginjal
Pengenal
Nomor CAS	985-16-0 Y
Kode ATC	J01CF06
PubChem	CID 8982
DrugBank	DB00607
ChemSpider	8634 Y
UNII	SY07234TTS Y
ChEBI	CHEBI:7447 Y
ChEMBL	CHEMBL1443 Y
Data kimia
Rumus	C21H22N2O5S
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C21H22N2O5S/c1-4-28-13-10-9-11-7-5-6-8-12(11)14(13)17(24)22-15-18(25)23-16(20(26)27)21(2,3)29-19(15)23/h5-10,15-16,19H,4H2,1-3H3,(H,22,24)(H,26,27)/t15-,16+,19-/m1/s1 Y Key:GPXLMGHLHQJAGZ-JTDSTZFVSA-N Y

Nafsilin dianggap setara secara terapeutik dengan oksasilin, meskipun satu studi retrospektif menemukan tingkat hipokalemia dan gagal ginjal akut yang lebih tinggi pada pasien yang mengonsumsi nafsilin dibandingkan dengan pasien yang mengonsumsi oksasilin.^[3]

Indikasi

Nafsilin diindikasikan dalam pengobatan infeksi Staphylococcus, kecuali yang disebabkan oleh MRSA.^[4]

Pedoman praktik klinis AS merekomendasikan nafsilin atau oksasilin sebagai pengobatan lini pertama pilihan untuk endokarditis Staphylococcus pada pasien tanpa katup jantung buatan.^[5]

Efek samping

Efek samping yang lebih ringan meliputi:

• Hipokalemia^[6]
• Mual dan muntah
• Diare, sering kali disebabkan oleh penekanan bakteri saluran pencernaan normal, yang terkadang menyebabkan superinfeksi yang lebih serius dengan organisme seperti Clostridioides difficile
• Nyeri perut
• Infeksi khamir (kandidiasis) yang menyerang mulut dan lidah atau vagina
• Agranulositosis, neutropenia

Interaksi

Terdapat bukti bahwa nafsilin menginduksi enzim sitokrom P450, khususnya CYP2C9. Beberapa obat dengan jendela terapi sempit seperti warfarin dan nifedipin dimetabolisme oleh CYP2C9.^[7]