Pirogalol

Pirogalol adalah senyawa organik dengan rumus C₆H₃(OH)₃. Senyawa ini berupa padatan putih yang larut dalam air, meskipun sampelnya biasanya berwarna kecoklatan karena sensitivitasnya terhadap oksigen.^[3] Senyawa ini merupakan salah satu dari tiga isomer benzenatriol.

Pirogalol

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Benzena-1,2,3-triol
Nama lain 1,2,3-Trihidroksibenzena Asam pirogalat 1,2,3-Benzenatriol[1]
Penanda
Nomor CAS	87-66-1 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:16164 Y
ChEMBL	ChEMBL307145 Y
ChemSpider	13835557 Y
Nomor EC
KEGG	C01108
PubChem CID	1057
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	01Y4A2QXY0 Y
Nomor UN	2811
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6025983
InChI InChI=1S/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H Y Key: WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H Key: WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYAT
SMILES Oc1cccc(O)c1O
Sifat
Rumus kimia	C6H6O3
Massa molar	126,11 g/mol
Densitas	1,453 g/cm3 (4 °C)[1]
Titik lebur	1.255 °C (2.291 °F; 1.528 K)[1]
Titik didih	307 °C (585 °F; 580 K)[1]
Indeks bias (nD)	1,561 (134 °C)[1]
Struktur[2]
Struktur kristal	Monoklinik
Grup ruang	P21/n
Konstanta kisi	a = 12,1144(11) Å, b = 3,7765(3) Å, c = 13,1365(12) Å α = 90°, β = 115,484(1)°, γ = 90°
Satuan formula (Z)	4
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H302, H312, H332, H341, H412
Langkah perlindungan GHS	P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P308+P313, P312, P322, P330, P363, P405, P501
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Produksi dan reaksi

Senyawa ini diproduksi dengan cara yang pertama kali dilaporkan oleh Scheele pada tahun 1786: memanaskan asam galat untuk menginduksi dekarboksilasi.^[3]

Asam galat juga diperoleh dari tanin. Banyak rute alternatif telah dirancang. Salah satu preparasinya melibatkan perlakuan asam para-klorofenoldisulfonat dengan kalium hidroksida,^[4] sebuah varian dari rute yang telah lama digunakan untuk menghasilkan fenol dari asam sulfonat.^[5]

Polihidroksibenzena relatif kaya elektron. Salah satu manifestasinya adalah C-asetilasi pirogalol yang mudah.^[6]

Kegunaan

Senyawa ini dulunya digunakan dalam pewarnaan rambut dan pewarnaan bahan jahit. Ia juga memiliki sifat antiseptik.

Dalam larutan alkali, pirogalol mengalami deprotonasi. Larutan tersebut menyerap oksigen dari udara, lalu berubah menjadi cokelat. Konversi ini dapat digunakan untuk menentukan jumlah oksigen dalam sampel gas, terutama dengan menggunakan alat Orsat. Larutan alkali pirogalol telah digunakan untuk penyerapan oksigen dalam analisis gas.

Penggunaan dalam fotografi

Pirogalol juga digunakan sebagai pengembang pada abad ke-19 dan awal abad ke-20 dalam pengembang hitam-putih. Hidrokuinon lebih sering digunakan saat ini. Penggunaannya sebagian besar bersifat historis kecuali untuk aplikasi tujuan khusus. Ia masih digunakan oleh beberapa fotografer terkenal termasuk Edward Weston. Pada masa itu, ia memiliki reputasi untuk perilaku yang tidak menentu dan tidak dapat diandalkan, mungkin karena kecenderungannya untuk teroksidasi. Ia mengalami kebangkitan mulai tahun 1980-an sebagian besar karena upaya peneliti Gordon Hutchings dan John Wimberley. Hutchings menghabiskan lebih dari satu dekade mengerjakan formula pirogalol, akhirnya menghasilkan satu yang ia beri nama "PMK" untuk bahan utamanya (pirogalol, Metol, dan Kodalk; nama dagang Kodak untuk natrium metaborat). Formulasi ini menyelesaikan masalah konsistensi, dan Hutchings menemukan bahwa interaksi antara noda kehijauan yang diberikan pada film oleh pengembang piro dan sensitivitas warna kertas fotografi kontras variabel modern memberikan efek pengembang kompensasi ekstrem. Dari tahun 1969 hingga 1977, Wimberley bereksperimen dengan agen pengembang pirogalol. Ia menerbitkan formulanya untuk WD2D pada tahun 1977 di Petersen's Photographic. PMK dan formulasi piro modern lainnya kini digunakan oleh banyak fotografer hitam putih. The Film Developing Cookbook memiliki contoh-contohnya.^[7]

Pengembang lain yang sebagian besar berbahan dasar pirogalol diformulasikan oleh Jay DeFehr. 510-pyro^[8] adalah konsentrat yang menggunakan trietanolamina sebagai alkali, serta pirogalol, asam askorbat, dan fenidon sebagai pengembang gabungan dalam larutan stok pekat tunggal dengan masa simpan yang lama. Pengembang ini memiliki sifat pewarnaan dan penyamakan, dan negatif yang dihasilkan dengannya kebal terhadap efek callier. Pengembang ini dapat digunakan untuk format negatif kecil dan besar.

The Darkroom Cookbook (Alternative Process Photography) memiliki contoh-contohnya.^[9]

Keamanan

Penggunaan pirogalol, misalnya dalam formulasi pewarna rambut, menurun karena kekhawatiran mengenai toksisitasnya.^[10] LD₅₀-nya (oral, pada tikus) adalah 300 mg/kg.^[3]

Pirogalol murni ditemukan sangat genotoksis ketika dimasukkan ke dalam sel kultur, tetapi protein alfa-amilase melindungi terhadap toksisitasnya selama paparan sehari-hari.^[11][12]