Sefoperazon

Sefoperazon adalah antibiotik sefalosporin generasi ketiga yang. Ini adalah salah satu dari sedikit antibiotik sefalosporin yang efektif dalam mengobati infeksi bakteri Pseudomonas yang resisten terhadap antibiotik golongan ini.

Sefoperazon

Nama sistematis (IUPAC)
(6R,7R)-7-[(2R)-2-{[(4-Etil-2,3-dioksopiperazin-1-il)karbonil]amino}-2-(4-hidroksifenil)asetamido]-3-{[(1-metil-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-il)sulfanil]metil}-8-oxo-5-tia-1-azabisiklo[4.2.0]okt-2-ena-2-asam karboksilat
Data klinis
Nama dagang	Cefomax, Ceropid, C-Razon, Inzon, Logafox
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
MedlinePlus	a601206
Kat. kehamilan	?
Status hukum	?
Data farmakokinetik
Ekskresi	Hati
Pengenal
Nomor CAS	62893-19-0 Y
Kode ATC	J01DD12 QJ51DD12
PubChem	CID 44185
DrugBank	DB01329
ChemSpider	40206 Y
UNII	7U75I1278D Y
KEGG	D07645 Y
ChEMBL	CHEMBL507674 Y
Data kimia
Rumus	C25H27N9O8S2
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C25H27N9O8S2/c1-3-32-8-9-33(21(39)20(32)38)24(42)27-15(12-4-6-14(35)7-5-12)18(36)26-16-19(37)34-17(23(40)41)13(10-43-22(16)34)11-44-25-28-29-30-31(25)2/h4-7,15-16,22,35H,3,8-11H2,1-2H3,(H,26,36)(H,27,42)(H,40,41)/t15-,16-,22-/m1/s1 Y Key:GCFBRXLSHGKWDP-XCGNWRKASA-N Y

Obat ini dipatenkan pada tahun 1974 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1981.^[1] Sefoperazon/sulbaktam (Sulperazon) adalah formulasi bersama dengan sulbaktam.

Spektrum kerentanan bakteri

Sefoperazon memiliki spektrum aktivitas yang luas dan telah digunakan untuk menargetkan bakteri yang menyebabkan infeksi pada saluran pernafasan dan saluran kemih, kulit, dan saluran kelamin wanita. Berikut ini merupakan data kerentanan MIC untuk beberapa mikroorganisme yang signifikan secara medis.

• Haemophilus influenzae: 0,12 - 0,25 g/ml
• Staphylococcus aureus: 0,125 - 32 g/ml
• Streptococcus pneumoniae: ≤0,007 - 1 μg/ml^[2]

Efek samping

Sefoperazon mengandung rantai samping N-metiltiotetrazola (NMTT atau 1-MTT). Saat antibiotik ini dipecah di dalam tubuh, ia melepaskan NMTT bebas, yang dapat menyebabkan hipoprotrombinemia (kemungkinan karena penghambatan enzim vitamin K epoksida reduktase) dan reaksi dengan etanol serupa dengan yang dihasilkan oleh disulfiram (efek Antabuse), karena penghambatan aldehida dehidrogenase.^[3]