Selenometionina

Selenometionina (SeMet) adalah asam amino yang terjadi secara alami. Enantiomer L-selenometionina adalah bentuk utama selenium yang ditemukan dalam kacang Brasil, biji-bijian serealia, kedelai, dan kacang-kacangan lahan rumput, sementara Se-metilselenosisteina, atau turunan γ-glutamilnya, adalah bentuk utama selenium yang ditemukan dalam spesies Astragalus, Allium, dan Brassica.^[1] Secara in vivo, selenometionina dimasukkan secara acak alih-alih metionina. Selenometionina mudah teroksidasi.^[2]

Selenometionina

Selenomethionine: chemical structure
Nama
Nama IUPAC asam 2-Amino-4-(metilselanil)butanoat
Nama lain MSE
Penanda
Nomor CAS	3211-76-5 (L) Y 1464-42-2 (D/L) Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:27585 Y
ChemSpider	14375 Y
Nomor EC
PubChem CID	15103
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	964MRK2PEL (L) Y J9V40V4PKZ (D/L) Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7040609
InChI InChI=1S/C5H11NO2Se/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8) Y Key: RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N Y
SMILES C[Se]CCC(C(=O)O)N
Sifat
Rumus kimia	C5H11NO2Se
Massa molar	196,106 g/mol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Aktivitas antioksidan selenometionina muncul dari kemampuannya untuk menguras spesi oksigen reaktif. Selenium dan metionina juga memainkan peran terpisah dalam pembentukan dan daur ulang glutation, antioksidan endogen utama dalam banyak organisme, termasuk manusia.

Masalah kimia substitusi

Selenium dan belerang adalah kalkogen yang memiliki banyak sifat kimia yang sama, sehingga substitusi metionina dengan selenometionina mungkin hanya memiliki efek terbatas pada struktur dan fungsi protein. Namun, penggabungan selenometionina ke dalam protein jaringan dan keratin pada sapi, burung, dan ikan menyebabkan penyakit alkali.^[3][4][5]

Penyakit alkali ditandai dengan kekurusan, kerontokan rambut, deformasi dan kerontokan kuku, hilangnya vitalitas, dan erosi sendi tulang panjang.

Penggabungan selenometionina ke dalam protein sebagai pengganti metionina membantu elusidasi struktur protein dengan kristalografi sinar-X menggunakan difraksi anomali panjang gelombang tunggal atau jamak (SAD atau MAD).^[6] Penggabungan atom berat seperti selenium membantu memecahkan masalah fase dalam kristalografi sinar-X.^[7]

Asupan makanan

Selenometionina tersedia secara luas sebagai suplemen makanan. Ahli gizi telah menyarankan bahwa selenometionina, sebagai bentuk organik selenium, lebih mudah diserap tubuh manusia daripada selenit, yang merupakan bentuk anorganik. Dalam uji klinis ditentukan bahwa selenometionina diserap 19% lebih baik daripada selenit.^[8]