Setilpiridinium klorida

Setilpiridinium klorida (CPC) adalah senyawa amonium kuartener kationik yang digunakan dalam beberapa jenis obat kumur, pasta gigi, pelega tenggorokan, semprotan tenggorokan, dan semprotan hidung. Senyawa ini adalah antiseptik yang membunuh bakteri dan mikroorganisme lainnya. Senyawa ini telah terbukti efektif dalam mencegah plak gigi dan mengurangi gingivitis.^[2][3] Senyawa ini juga telah digunakan sebagai bahan dalam pestisida tertentu. Meskipun satu penelitian tampaknya menunjukkan setilpiridinium klorida tidak menyebabkan noda cokelat pada gigi,^[4] setidaknya satu obat kumur yang mengandung CPC sebagai bahan aktif memiliki label peringatan "Dalam beberapa kasus, obat kumur antimikroba dapat menyebabkan noda pada permukaan gigi,"^[5] menyusul gugatan class action yang gagal diajukan oleh pelanggan yang giginya ternoda.^[6]

Setilpiridinium klorida

Nama
Nama IUPAC (preferensi) 1-Heksadesilpiridin-1-ium klorida
Nama lain Acetoquat CPC; Pyrisept EXADECYL-PYRIDINIUM, CHLORIDE
Penanda
Nomor CAS	123-03-5 Y 6004-24-6 (monohidrat) D08AJ03, D09AA07 (dressing), R02AA06 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Referensi Beilstein	3578606
ChEBI	CHEBI:32915 Y
ChEMBL	ChEMBL34833 Y
ChemSpider	28979 Y
Nomor EC
PubChem CID	31239
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	6BR7T22E2S Y D9OM4SK49P (monohidrat) Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6041761
InChI InChI=1S/C21H38N.ClH/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19-22-20-17-15-18-21-22;/h15,17-18,20-21H,2-14,16,19H2,1H3;1H/q+1;/p-1 Y Key: YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M Y InChI=1/C21H38N.ClH/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19-22-20-17-15-18-21-22;/h15,17-18,20-21H,2-14,16,19H2,1H3;1H/q+1;/p-1 Key: YMKDRGPMQRFJGP-REWHXWOFAU
SMILES [Cl-].[n+]1(ccccc1)CCCCCCCCCCCCCCCC
Sifat
Rumus kimia	C21H38ClN
Massa molar	339,99 g·mol−1
Penampilan	Padat
Titik lebur	77 °C (171 °F; 350 K)
Farmakologi
Kode ATC	B05CA01
Bahaya
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	36 mg/kg (pada kelinci, iv)[1] 400 mg/kg (pada kelinci, oral)[1] 6 mg/kg (pada tikus, ip)[1] 30 mg/kg (pada tikus, iv)[1] 200 mg/kg (pada tikus, oral)[1] 250 mg/kg (pada tikus, sc)[1] 10 mg/kg (pada mencit, ip)[1] 108 mg/kg (pada mencit, oral)[1]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Namanya dijabarkan sebagai berikut:

1. "setil"- mengacu pada kelompok setil, dinamai berdasarkan hubungannya dengan setil alkohol, yang pertama kali diisolasi dari minyak paus (bahasa Latin: cetus);^[7]
2. "piridinium" mengacu pada kation [C₅H₅NH]⁺, asam konjugat dari piridina;
3. "klorida" mengacu pada anion Cl⁻.

Kegunaan medis

Produk OTC (over the counter) yang mengandung setilpiridinium klorida meliputi obat kumur, obat bilas mulut oral, dan produk yang dapat ditelan seperti tablet hisap^[8] dan sirup obat batuk yang dijual bebas.^[9]

Monograf Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat tentang produk obat antiseptik oral meninjau data mengenai CPC dan membuat kesimpulan berikut:

Badan tersebut yakin bahwa informasi yang terkandung dalam berkas reaksi merugikannya, pemasaran obat kumur OTC yang mengandung setilpiridinium klorida selama 30 tahun yang aman (NDA 14-598), dan data keamanan yang dievaluasi oleh Oral Cavity Panel cukup untuk menyimpulkan bahwa 0,025 hingga 0,1 persen setilpiridinium klorida aman sebagai antiseptik oral OTC jika diberi label untuk penggunaan jangka pendek (tidak lebih dari 7 hari).^[10]

Jaringan Data Toksikologi Perpustakaan Nasional Kedokteran (TOXNET) meninjau rentang toksisitas CPC dan menyatakan "Toksisitas signifikan jarang terjadi setelah terpapar produk dengan konsentrasi rendah yang biasanya tersedia di rumah."^[11]

Dosis fatal pada manusia yang menelan deterjen kationik diperkirakan sebesar 1 hingga 3 g.^[11] Oleh karena itu, seseorang yang menggunakan produk oral yang dapat ditelan yang menyediakan 0,25 mg CPC per dosis perlu mengonsumsi 4.000 dosis sekaligus untuk mencapai kisaran dosis fatal yang diperkirakan.

Sebuah tinjauan menemukan bahwa obat kumur yang mengandung CPC "memberikan manfaat tambahan yang kecil namun signifikan jika dibandingkan dengan menyikat gigi saja atau menyikat gigi yang diikuti dengan pembilasan plasebo" dalam mengurangi plak dan radang gusi.^[3] Dalam kombinasi dengan klorheksidin dan seng laktat, CPC terbukti efektif dalam mengobati halitosis.^[12]

Obat kumur CPC menonaktifkan virus, termasuk virus penyebab COVID-19, dengan cara merusak lapisan lipidnya.^[13]

Efek samping

Noda pada gigi

Setilpiridinium klorida diketahui menyebabkan noda pada gigi pada sekitar 3 persen pengguna.^[14] Merek Crest telah mencatat bahwa noda ini sebenarnya merupakan indikasi bahwa produk tersebut bekerja sebagaimana mestinya, karena noda tersebut merupakan hasil dari bakteri yang mati pada gigi.^[15] Crest menyatakan bahwa karena insiden noda yang rendah, tidak perlu memberi label obat kumur Pro-Health sebagai pewarna gigi yang potensial.^[16] Namun setelah banyak keluhan^[17] dan gugatan class action federal,^[6] yang kemudian dibatalkan,^[18] obat kumur tersebut sekarang mencantumkan label yang memperingatkan konsumen tentang potensinya untuk menodai gigi.^[5]

Hilangnya rasa untuk sementara

Pada sebagian kecil populasi, CPC dapat mengubah atau menghilangkan indera perasa. Efeknya umumnya hilang beberapa hari setelah menghentikan penggunaan produk.

Toksikologi dan farmakologi

LD₅₀ setilpiridinium klorida telah diukur pada 30 mg/kg pada tikus dan 36 mg/kg pada kelinci ketika zat kimia tersebut diberikan melalui infus intravena; tetapi 200 mg/kg pada tikus, 400 mg/kg pada kelinci, dan 108 mg/kg pada mencit ketika diberikan secara oral.^[19]

Ada bukti in vitro bahwa setilpiridinium klorida mengganggu fungsi mitokondria pada tingkat "yang mungkin relevan dengan paparan pada manusia." Penelitian tersebut dipublikasikan dalam Environmental Health Perspectives volume 125 no. 8.^[20]

Kimia

Rumus molekul setilpiridinium klorida adalah C₂₁H₃₈NCl. Dalam bentuk murni, setilpiridinium klorida berwujud padat pada suhu kamar. Setilpiridinium klorida memiliki titik leleh 77 °C dalam bentuk anhidrat, atau 80–83 °C dalam bentuk monohidrat. Setilpiridinium klorida larut dalam air; tetapi tidak larut dalam aseton, asam asetat, atau etanol. Setilpiridinium klorida memiliki bau seperti piridina. Setilpiridinium klorida mudah terbakar. Larutan pekat setilpiridinium klorida dapat merusak membran mukosa. Konsentrasi misel kritis (CMC) setilpiridinium klorida adalah ~ 0,0009–0,0011M,^[21] dan sangat bergantung pada konsentrasi garam dalam larutan.

Status kompendial

• Food Chemicals Codex^[22]
• United States Pharmacopeia 31^[23]
• British Pharmacopoeia 1998^[24]