Tetrahidrofuran

Tetrahidrofuran atau dikenal sebagai THF, adalah senyawa organik heterosiklik dengan rumus kimia (CH₂)₄O). Ia berupa cairan berviskositas rendah dan memiliki aroma seperti dietil eter. Ia termasuk dalam molekul eter yang paling polar. THF adalah analog yang terhidrogenasi dari senyawa aromatik furan.

Tetrahidrofuran

Nama
Nama IUPAC Oksasiklopentana
Nama lain THF, tetrahidrofuran, 1,4-epoksibutana, butilena oksida, siklotetrametilena oksida, dietilena oksida, oksolana, furanidina, hidrofuran, tetra-metilena oksida
Penanda
Nomor CAS	109-99-9
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1021328
SMILES C1CCCO1
Sifat
Rumus kimia	C4H8O
Massa molar	72,11 g/mol
Penampilan	cairan tak berwarna
Densitas	0,8892 g/cm3 @ 20 °C, cair
Titik lebur	-108,4 °C (164,75 K)
Titik didih	66 °C (339,15 K)
Kelarutan dalam air	tercampur penuh
Viskositas	0,48 cP pada 25 °C
Struktur
Bentuk molekul	sampul
Momen dipol	1,63 D (gas)
Bahaya
Klasifikasi UE (DSD) (usang)	Mudah terbakar (F) Iritan (Xi)
Frasa-R	R11, R19, Templat:R36/37
Frasa-S	S16, S29, S33
Titik nyala	-14 °C
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

"THF" beralih ke halaman ini. Untuk kegunaan lain, lihat THF (disambiguasi).

Sifat-sifat pelarut

THF adalah pelarut aprotik dengan tetapan dielektrik 7,6. Ia memiliki kepolaran yang sedang dan melarutkan berbagai macam senyawa nonpolar maupun polar.

Dietil eter sering digantikan oleh THF ketika diperlukan pelarut bertitik didih lebih tinggi. Oleh karena itu, seperti dietil eter, ia sering digunakan dalam hidroborasi untuk sintesis alkohol primer. Kedua eter tersebut memiliki atom oksigen yang dapat berkoordinasi dengan atom boron yang kekurangan elektron membentuk aduk. Selain itu, THF dan dietil eter juga sering digunakan sebagai pelarut reagen Grignard karena atom oksigen pelarut dapat berkoordinasi dengan ion magnesium dari reagen Grignard. Atom oksigen pada THF dan dietil eter juga tidak memiliki hidrogen asam yang dapat mengalami reaksi asam-basa dengan reagen Grignard. 2-metiltetrahidrofuran merupakan alternatif THF yang populer, ia memiliki sifat yang sama dengan THF, namun memiliki titik leleh yang lebih rendah (digunakan untuk reaksi bertemperatur rendah) dan titik didih yang lebih tinggi (digunakan untuk retensi pelarut pada refluks).

THF sering digunakan dalam ilmu polimer. Ia dapat digunakan untuk melarutkan karet sebelum dilakukan penentuan massa molekul menggunakan kromatografi permeasi gel. THF juga melarutkan PVC.

THF dapat dipolimerisasikan menggunakan asam kuat, menghasilkan polimer linear yang disebut poli(tetrametilena eter) glikol (PTMEG), Nomor Registrasi CAS [25190-06-1], juga dikenal sebagai PTMO, politetrametilena oksida. Kegunaan utama dari polimer ini adalah untuk membuat serat poliuretana elastomerik seperti Spandex.^[1]

Pembuatan

THF dapat disintesis dari hidrogenasi katalitik furan.^[2]

Proses pembuatan THF dalam industri menggunakan dehidrasi 1,4-butanadiol dengan katalis asam.^[3] Du Pont mengembangkan proses produksi THF dengan mengoksidasi n-butana menjadi maleat anhidrida kasar, diikuti dengan hidrogenasi maleat anhidrida menjadi THF.^[3][4]

Wewanti

THF cenderung membentuk peroksida jika disimpan dalam udara. Oleh karena itu THF tidak boleh didistilasi sampai kering, yang dapat meninggalkan residu peroksida yang mudaj meledak. THF komersial sering memakai BHT untuk mencegah pembentukan peroksida.

Lihat pula

• Campuran Trapp yang memperluas jangkauan temperatur THF sebagai pelarut.