Allantoina
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L'allantoina è un composto chimico, un ureide, con formula bruta C4H6N4O3. È il prodotto finale dell'ossidazione dell'acido urico che viene in vivo catalizzata dagli enzimi urato ossidasi e 5-idrossiurato idrolasi. Viene prodotta tramite la via metabolica denominata catabolismo delle purine e, in alcune piante nella via metabolica che prende il nome di sintesi delle ureidi. Si trova anche oltre i 13000 ppm nelle foglie di Symphytum officinale; in concentrazioni molto inferiori nella corteccia di Aesculus hippocastanum, nelle foglie del caffè Coffea arabica e nei semi di soia, Glycine max. In queste ultime piante l'allantoina, insieme ad altre ureidi, rappresenta la via primaria di trasporto dell'azoto nell'organismo. Negli animali è rintracciabile nell'urina di quasi tutti i mammiferi esclusi i primati privi dell'enzima urato ossidasi. Viene normalmente prodotta per sintesi chimica con diversi processi: attraverso reazioni di ossidazione con permanganato dell'urea, o con reazioni ad alta temperatura dell'urea nell'acido dicloroacetico, o per condensazione dell'urea e dell'acido gliossilico. Nel prodotto di sintesi sono presenti entrambi gli enantiomeri, R e S, in concentrazioni analoghe.
Allantoina | |
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Nome IUPAC | |
(2,5-Diossi-4-imidazolidinil)urea | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C4H6N4O3 |
Massa molecolare (u) | 158.1164 |
Aspetto | polvere cristallina bianca |
Numero CAS | 97-59-6 |
Numero EINECS | 202-592-8 |
PubChem | 204 |
DrugBank | DBDB11100 |
SMILES | C1(C(=O)NC(=O)N1)NC(=O)N |
Proprietà chimico-fisiche | |
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 8,96 |
Solubilità in acqua | 0.49% (20 °C)[1] |
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | -2,26 |
Temperatura di fusione | 229 °C (decomposizione)[1] |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
attenzione | |
Frasi H | 302 |
Consigli P | ---[2] |