Apigenina
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L'apigenina è un flavone presente nelle foglie di sedano e prezzemolo ed è l'aglicone di numerosi glicosidi naturali, come la roifolina e l'isovitexina. Un'altra buona fonte naturale è costituita dalle foglie di camomilla, di cui costituisce il maggior principio attivo responsabile delle sue proprietà spasmolitiche. Si presenta come un solido cristallino giallo e in passato è stata usata per colorare la lana.
Apigenina | |
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Nome IUPAC | |
5,7-Diidrossi-2-(4-idrossifenil)-4H-1-benzopiran-4-one | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C15H10O5 |
Massa molecolare (u) | 270,23 |
Aspetto | solido cristallino giallo |
Numero CAS | 520-36-5 |
Numero EINECS | 208-292-3 |
PubChem | 5280443 |
DrugBank | DB07352 |
SMILES | C1=CC(=CC=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
attenzione | |
Frasi H | 315 - 319 - 335 |
Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
L'apigenina è un potente inibitore dell'isoforma CYP2C9 del citocromo P450,[2] un enzima responsabile del metabolismo di molti farmaci. Nell'ultimo decennio, inoltre, è stato scoperto come l'apigenina possa condizionare l'attività di altri enzimi:
- la 5'-nucleotidasi, che idrolizzando l'AMP genera adenosina, modulatore endogeno pleiotropico.
- l'aromatasi, enzima umano responsabile della sintesi degli estrogeni (ormoni femminili);
- possiede inoltre effetto negativo sulla fosfolipasi A2, enzima che scinde i lipidi di membrana per generare precursori di mediatori dell'infiammazione come le prostaglandine;
- è anche provata l'azione inibitoria dell'apigenina su certe protein-chinasi della famiglia delle tirosina chinasi, come il recettore del PDGF, coinvolte nella proliferazione cellulare e nella genesi di certi tumori;
- assieme al caempferolo (un altro flavonoide), è un naturale inibitore dell'enzima di conversione dell'angiotensina (Angiotensin Converting Enzime o ACE), bersaglio dei cosiddetti farmaci ACE-inibitori usati nella terapia corrente dell'ipertensione arteriosa;
- al pari del flavonoide crisina è capace di interferire con l'attività enzimatica dell'isoforma 1 dell'adenilato ciclasi.
Quali di questi enzimi una volta modulati sia responsabile della sua nota attività spasmolitica intestinale non è noto. È sicuro tuttavia che la sua azione sull'aromatasi, sulle tirosina chinasi e sulla fosfolipasi A2, si correla bene con le sue proprietà di interferenza sulle cellule tumorali in coltura, come riportato dalla letteratura scientifica.