Colchicina
composto chimico della famiglia dei tropoloni, originariamente estratta dalle piante del genere Colchicum / Da Wikipedia, l'enciclopedia encyclopedia
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La colchicina è un alcaloide originariamente estratto dalle piante del genere Colchicum (in particolare il Colchicum autumnale) e presente anche in piante del genere Gloriosa, Androcymbium e Merendera[2]. La sua struttura chimica, ipotizzata empiricamente nel 1945 da Dewar[3], formata da 2 gruppi eptaciclici, di cui uno trienoico definito da Dewar tropolone, uniti ad un trimetossibenzene, è stata definitivamente individuata solo nel 1955 da H. Corrodi, E. Hardegger.[4][5][6] Si presenta sotto forma di polvere giallastra e inodore, cristallina o amorfa ed è assai solubile in cloroformio, etanolo e acqua.
Colchicina | |
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Nome IUPAC | |
N-[(7S)-1,2,3,10-tetrametossi-9-osso-5,6,7,9-tetraidrobenzo[a]eptalen-7-il]acetammide | |
Nomi alternativi | |
colchineos colchisol colcin Colgout colsaloid condylon | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C22H25NO6 |
Massa molecolare (u) | 399.4426 |
Aspetto | color giallo chiaro - verdino; piccoli cristalli o polvere; sensibile alla luce |
Numero CAS | 64-86-8 |
Numero EINECS | 200-598-5 |
PubChem | 6167 |
DrugBank | DB01394 |
SMILES | CC(=O)NC1CCC2=CC(=C(C(=C2C3=CC=C(C(=O)C=C13)OC)OC)OC)OC |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | ? |
Solubilità in acqua | ≥10 g/dL a 21 °C |
Temperatura di fusione | 142 °C |
Temperatura di ebollizione | ? °C |
Tensione di vapore (Pa) a ? K | 14 |
Dati farmacocinetici | |
Metabolismo | clearance totale: 601 ± 155 mL/min |
Emivita | 65 minuti (± 15) |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 340 - 300 |
Consigli P | 201 - 301+310 - 308+313 [1] |
Attualmente viene utilizzato come farmaco per il trattamento della gotta, ma sembra essere utile in svariate sindromi con fenomeni flogistici. È anche il farmaco di prima scelta per alleviare i sintomi della "Febbre Mediterranea Familiare" (FMF), una malattia autoinfiammatoria facente parte della categoria "Febbri Periodiche" (FP).
Relativamente recente (2007) è il suo impiego da parte dei cardiologi nel trattamento delle pericarditi e nella prevenzione delle recidive di tale processo infiammatorio del pericardio (es. Sindrome di Dressler).