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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
L'etilene dione, chiamato anche biossido di dicarbonio o etendione (formula: C2O2 o nella sua forma estesa O=C=C=O), è un ossido del carbonio e dunque appartiene alla famiglia degli ossocarboni. Può essere considerato un dimero del monossido di carbonio (CO).[1]
Etilene dione | |
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Nome IUPAC | |
Etene 1,2-dione | |
Nomi alternativi | |
Biossido di dicarbonio Dione di etilene Etenedione | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C2O2 |
Massa molecolare (u) | 56,02 |
Numero CAS | |
PubChem | 314937 |
SMILES | C(=C=O)=O |
Indicazioni di sicurezza | |
La sua esistenza fu suggerita nel 1913,[2] tuttavia, nonostante la sua struttura apparentemente "semplice", per oltre un secolo il composto eluse tutti i tentativi di sintesi. Per tale natura sfuggente, la molecola si era guadagnata la reputazione di essere un ipotetico e un misterioso composto, una "molecola estremamente timida".[3]
Occorre attendere fino al 2015 finché un gruppo di chimici dall'Università dell'Arizona a Tucson (USA) ha riferito la prima caratterizzazione spettroscopica dell'etendione, confermandone l'esistenza come una molecola transitoria.[4] Il gruppo dell'Arizona ha riprodotto la molecola, usando la luce laser per espellere elettroni dai corrispondenti anioni stabili con la loro carica singola.[5][6]
Nonostante l'esistenza del livello energetico corrispondente ad una geometria molecolare planare e ad anello chiuso (struttura di Kekulé), schematicamente del tipo O=C=C=O, il più elementare stato atomico legato di etilendione è una tripletta elettronica. Di conseguenza, l'OCCO è associato formalmente a un diradicale (un tipo di molecola in cui due elettroni occupano due orbitali ciascuno con un livello energetico detto degenere perché corrisponde a due o più stati quantistici), a motivo di una struttura elettronica simile alla molecola di ossigeno. Tuttavia, quando la molecola è distorta dalla sua geometria di equilibrio, cosicché si intersecano le superfici potenziali della tripletta elettronica e lo stato di singoletto (cioè valore quantico unico pari a 0), che è non associato e si dissocia in due molecole di CO di stato fondamentale. La scala temporale per la transizione tra questi due stati elettronici aventi diversa molteplicità di spin, si è calcolato che deve risultare nell'ordine dei 0,5 ns,[7], fatto che rende la tripletta OCCO una molecola transitoria, eppure spettroscopicamente longeva.
D'altra parte, il monoanione di etilendione (C2O2−), così come l'anione bivalente (C2O22−), sono entrambi stabili.[8][9]
Nel 1940, il medico di Detroit William Frederick Koch ha dichiarato di avere sintetizzato questo composto, che ha chiamato gliossilide, e che si trattava di un antidoto per le tossine che erano causa di una lunga lista di malattie, tra cui il diabete e il cancro. Le dichiarazioni non risultavano sufficientemente documentate e la sostanza chimica è stata classificata come una frode dalla FDA[10].
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