Reserpina
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La reserpina è un alcaloide indolico con attività antipertensiva e antipsicotica. È stata ampiamente utilizzata nella terapia farmacologica dell'ipertensione e di alcune psicosi, anche se la messa a punto di composti più efficaci con effetti indesiderati considerevolmente più contenuti la rende un farmaco obsoleto, ritirato dal commercio in diversi paesi.[2]
Reserpina | |
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Nome IUPAC | |
metil-11,17α-dimetossi-18β-[(3,4,5-trimetossibenzoil)ossi]-3β,20α-ioimban-16β-carbossilato | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C33H40N2O9 |
Massa molecolare (u) | 608.68 g/mol |
Numero CAS | 50-55-5 |
Numero EINECS | 200-047-9 |
Codice ATC | C02AA02 |
PubChem | 5770 |
DrugBank | DB00206 e DBDB00206 |
SMILES | COC1C(CC2CN3CCC4=C(C3CC2C1C(=O)OC)NC5=C4C=CC(=C5)OC)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC)OC)OC |
Dati farmacologici | |
Categoria farmacoterapeutica | Antipertensivi |
Teratogenicità | Classe D (Fetotossica) |
Modalità di somministrazione | Orale |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | 50% |
Metabolismo | GI / epatico |
Emivita | 4.5 - 271 ore (media 33h) |
Escrezione | 62% feci / 8% urine |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
attenzione | |
Frasi H | 302 |
Consigli P | ---[1] |
L'effetto antipertensivo della reserpina è dovuto alla sua capacità di esaurire nei terminali nervosi simpatici periferici le riserve di catecolamine, neurotrasmettitori normalmente coinvolti nel controllo della frequenza cardiaca e delle resistenze periferiche. Per questo motivo nella farmacopea inglese viene classificata come amine depletor.
La deplezione di monoamine a livello sinaptico operata dalla reserpina viene spesso citata come prova della teoria monoaminergica della patogenesi della depressione (Everett & Tolman, 1959), che può difatti costituire un effetto indesiderato della terapia con reserpina.