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Trasposizione di Claisen
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La trasposizione di Claisen è una reazione periciclica che porta alla formazione di un nuovo legame carbonio-carbonio, sfruttando gli orbitali molecolari π. In pratica, si tratta di una trasposizione sigmatropica [3,3] di un allil-aril etere che produce un composto carbonilico γ,δ-insaturo.
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La reazione fu originariamente descritta da Rainer Ludwig Claisen nel 1912.[1]
La trasposizione di Claisen e le sue varianti sono reazioni pericicliche concertate esotermiche (84 KJ/mol). Il solvente ha un ruolo importante: quelli più polari accelerano fortemente la reazione, stabilizzando la nuvola elettronica π. I solventi che presentano legami idrogeno hanno il maggiore effetto.
In biochimica si osserva la trasposizione di Claisen, enzimaticamente catalizzata, all'interno della via metabolica dell'acido shikimico (biosintesi del prefenato).