1,2-diclorobenzene

L'1,2-diclorobenzene (o o-diclorobenzene) è un alogenuro arilico derivato dal benzene.

1,2-diclorobenzene
formula di struttura
Nome IUPAC
1,2-diclorobenzene
Nomi alternativi
o-diclorobenzene orto-diclorobenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H4Cl2
Massa molecolare (u)	147,00 g/mol
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	95-50-1
Numero EINECS	202-425-9
PubChem	7239
DrugBank	DBDB13963
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,31 (20 °C)
Solubilità in acqua	~ 0,13 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione	−17 °C (256 K)
Temperatura di ebollizione	180 °C (453 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	66 °C (339 K) (o.c.)
Limiti di esplosione	2,2 - 12 Vol%
Temperatura di autoignizione	640 °C (913 K)
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302 - 315 - 319 - 335 - 410 - 301 - 220
Consigli P	302+350 - 273 - 363 - 242 - 223 - 271 [1][2]

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore di naftalina. È un composto nocivo, irritante, pericoloso per l'ambiente.

Reazione di formazione

Il benzene reagisce dando sostituzioni elettrofile. Esso prima subisce una reazione con Cl₂ dando il clorobenzene grazie alla sostituzione di un idrogeno con un atomo di Cl e successivamente con una reazione simile dà il diclorobenzene.

Essendo ilcloro nel clorobenzene un disattivante, ma orto- e para-orientante, sarà favorita la formazione dell'1,2-diclorobenzene o del 1,4-diclorobenzene rispetto alla formazione di 1,3-diclorobenzene.^[3]

Aromaticità del benzene

L'esistenza di un solo 1,2-diclorobenzene è stata una delle prove per comprendere l'aromaticità del benzene.

Di fatto se la carica non fosse stata delocalizzata e se di conseguenza il benzene avesse avuto 3 legami semplici alternati a 3 legami doppi fissi nell'anello, allora si sarebbe avuta l'esistenza di due differenti 1,2-diclorobenzeni dato che il cloro si sarebbe potuto legare sia nelle posizioni dove fossero stati i doppi legami sia in quelle dei legami semplici.^[4]