2-eptanone

Il 2-eptanone è un chetone. Ha formula bruta C₇H₁₄O; presenta una catena di 7 atomi di carbonio, il secondo dei quali è legato, mediante un doppio legame, ad un atomo di ossigeno. È un liquido incolore, simile all'acqua, con un odore fruttato simile a quello di banana.^[2]

2-eptanone
Nome IUPAC
eptan-2-one
Nomi alternativi
amil metil chetone butilacetone metil n-amil chetone metil pentil chetone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C7H14O
Massa molecolare (u)	114,18
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	110-43-0
Numero EINECS	203-767-1
PubChem	8051
SMILES	CCCCCC(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)	0,8
Temperatura di fusione	−35.5 °C (237,65 K)
Temperatura di ebollizione	151 °C (424,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K	20
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	39 °C (312,15 K)
Limiti di esplosione	1% - 5,5%
Temperatura di autoignizione	393 °C (666,15 K)
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	226 - 302 - 332
Consigli P	---[1]

Il 2-eptanone viene secreto dalle ghiandole mandibolari delle api operaie come feromone d'allarme.

Il 2-eptanone è elencato dalla FDA come "additivo alimentare autorizzato per aggiunta diretta al cibo destinato al consumo umano" (21 CFR 172.515) e si presenta naturalmente in alcuni alimenti (ad es. birra, pane bianco, burro, formaggi vari e patate patatine fritte).^[3]

È stato studiato il meccanismo d'azione del 2-eptanone come feromone nei recettori degli odori nei roditori.^[4][5][6] Il 2-eptanone è presente nelle urine di ratti stressati e si crede che sia usato come mezzo per allertare altri ratti.^[6][7] Alcune specie di vermi sono attratte dal 2-eptanone e i batteri possono usarlo come mezzo di partenogenesi.^[8] È stato anche scoperto che il 2-eptanone viene escreto dalle api da miele quando mordono piccoli parassiti all'interno della colonia come larve di falene e Varroa destructor. Sebbene si credesse storicamente un feromone di allarme, il 2-eptanone ha dimostrato di agire come anestetico sui parassiti, consentendo all'ape di miele di stordire il parassita ed espellerlo dall'alveare. Questo studio potrebbe portare all'uso del 2-eptanone come anestetico locale alternativo alla lidocaina, che sebbene ben consolidato per l'uso clinico, ha lo svantaggio di provocare reazioni allergiche in alcune persone.^[9]

Il 2-eptanone era uno dei metaboliti dell'n-eptano trovato nelle urine dei dipendenti esposti all'eptano nelle fabbriche di scarpe e pneumatici.^[10] Ciò si verifica comunemente dall'esposizione ai plastificanti.^[11] Il 2-eptanone può essere assorbito attraverso la pelle, inalato e consumato.^[12] L'esposizione al 2-eptanone può causare irritazione a pelle/occhi, apparato respiratorio, mal di testa, vomito e nausea.^[12]