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Acetofenone
composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
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L'acetofenone è il composto organico di formula C6H5C(O)CH3. È il più semplice chetone aromatico. È un liquido viscoso incolore (fonde a 20 °C), usato principalmente per la sintesi di resine e fragranze.[2]
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Sintesi
L'acetofenone può essere ottenuto in vari modi.
Un metodo non industriale prevede una acilazione di Friedel-Crafts tra benzene e anidride acetica.
Industrialmente si recupera come sottoprodotto dell'ossidazione dell'etilbenzene, che forma principalmente l'idroperossido usato nella produzione di ossido di propilene[2]; dalla decomposizione selettiva dell'isopropilbenzene del processo di Hock (catalizzata da Cu(NO3)2) oppure come sottoprodotto dello stesso[3].
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Usi
Riepilogo
Prospettiva
Precursore di resine
L'acetofenone è usato assieme a formaldeide e ad una base per produrre resine importanti dal punto di vista commerciale. I polimeri ottenuti sono convenzionalmente descritti con la formula [(C6H5C(O)CH]x(CH2)x}n, dato che derivano da una condensazione aldolica. Queste sostanze sono componenti utilizzati in film e inchiostri. Modificando per idrogenazione le resine chetoniche precedentemente menzionate si ottengono resine acetofenone-formaldeide modificate. I polioli risultanti possono essere ulteriormente reticolati con isocianati.[2] Queste resine modificate si trovano in film, inchiostri e adesivi.
Precursore dello stirene
Nei laboratori didattici, l'acetofenone viene convertito in stirene in un processo di due stadi che illustra la riduzione dei carbonili e la disidratazione degli alcoli:
![{\displaystyle {4\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {C} (\mathrm {O} )\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {NaBH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}4\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}4\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} (\mathrm {OH} )\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {NaOH} {}+{}\mathrm {B} (\mathrm {OH} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/dc410aa239c260f9c26f72aa06a187c1848022dd)
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} (\mathrm {OH} )\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4c76970ca916a6bcf7e5fc8bafbbb29fedb66005)
Un processo analogo è usato industrialmente, ma lo stadio di idrogenazione a 1-feniletanolo è condotto su un catalizzatore di rame.[2]
Usi in campo farmaceutico e simili
L'acetofenone è usato come materia prima nella sintesi di alcuni prodotti farmaceutici[4][5] ed è anche un eccipiente approvato dalla Food and Drug Administration degli Stati Uniti.[6] In un rapporto del 1994 pubblicato da cinque compagnie statunitensi produttrici di sigarette, l'acetofenone è elencato come uno dei 599 additivi utilizzati nelle sigarette.[7]
Utilizzi minori
L'acetofenone viene utilizzato per creare fragranze che assomigliano a mandorla, ciliegia, caprifoglio, gelsomino e fragola. Viene utilizzato nella gomma da masticare.[8] Essendo prochirale, l'acetofenone è anche un substrato di prova comunemente usato negli esperimenti di trasferimento asimmetrico di idrogeno. L'acetofenone è anche usato come aromatizzante in molte bevande e dolci al sapore di ciliegia, dato che costa molto meno e dà risultati soddisfacenti per i consumatori.
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Farmacologia
L'acetofenone è stato usato in medicina tra la fine del XIX secolo e l'inizio del XX secolo. Era commercializzato come ipnotico e anticonvulsivante con il nome di Hypnone. La dose tipica era 0,12–0,30 millilitri.[9] L'effetto sedativo era considerato superiore a quello della paraldeide e dell'idrato di cloralio.[10] Nell'uomo l'acetofenone è metabolizzato ad acido benzoico, acido carbonico e acetone.[11]
Presenza in natura
L'acetofenone si trova in natura in molti alimenti tra cui mele, formaggi, albicocche, banane, carne di manzo e cavolfiori.[12]
Sicurezza
L'acetofenone è nocivo per ingestione e molto irritante per gli occhi. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene.[13]
Note
Bibliografia
Altri progetti
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