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Acido vulpinico
composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
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L'acido vulpinico è un derivato naturale dell'acido pulvinico trovato in diverse specie di licheni. È stato isolato nel 1925.[1] È giallo brillante, e relativamente tossico.
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Caratteristiche chimiche
L'acido vulpinico deriva biosinteticamente dall'esterificazione dall'acido pulvinico;[2] il pulvinato stesso deriva dagli aminoacidi aromatici fenilalanina e tirosina, tramite dimerizzazione e scissione ossidativa degli acidi arilpiruvici, un processo che produce anche i relativi pulvinoni.[3]
Sono state segnalate diverse sintesi chimiche per l'acido vulpinico. In uno, i butenolidi sono stati funzionalizzati in modo efficiente dalle reazioni di condensazione di Suzuki tramite i corrispondenti triflati enolici.[4]
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Presenza nei licheni
L'acido pulvinico si trova in diverse specie di licheni, nonché in alcuni funghi non lichenizzati.[5] È un metabolita secondario del partner fungino nella simbiosi del lichene. È stato trovato nel fungo bolete Pulveroboletus ravenelii.[6][3] Nel 2016, un nuovo gruppo di basidiomiceti distinto dal noto partner fungino del lichene è stato coinvolto nella produzione di acido vulpinico.[7]
Bioattività
L'acido vulpinico è relativamente tossico per i mammiferi che mangiano carne, nonché per insetti e molluschi. Tuttavia, non è tossico per conigli e topi. Una funzione biologica dell'acido vulpinico può essere il repellente che i licheni hanno sviluppato per scoraggiare il pascolo da parte degli erbivori.[8] I licheni possono anche sfruttare le proprietà di blocco degli ultravioletti della molecola, proteggendo i fotobionti sottostanti.[9] Ad esempio, si ritiene che l'acido vulpinico funzioni come uno schermo a luce blu nella Letharia vulpina.[10] In precedenza era stato dimostrato che potesse proteggere le cellule della pelle umana nella coltura dei tessuti dai danni indotti dalla radiazione ultravioletta B.[11]
Gli umani hanno sfruttato la sua tossicità per i mammiferi, usando licheni contenenti elevate quantità di tale sostanza chimica (ad esempio Letharia vulpina) per avvelenare i lupi in Scandinavia, aggiungendo talvolta ad esche contenenti sangue di renna e vetro.[12]
L'acido vulpinico ha una certa attività antibatterica contro i batteri Gram-positivi e ha dimostrato di interrompere la divisione cellulare nell'MRSA.[13][14]
Note
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