Fenilalanina

La fenilalanina è un amminoacido che partecipa alla costituzione delle più comuni proteine alimentari. La sua molecola è chirale e apolare. L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari; il suo gruppo laterale è un gruppo benzile.

Fenilalanina
formula di struttura
Nome IUPAC
acido 2(S)-ammino-3-fenilpropanoico
Abbreviazioni
F PHE
Nomi alternativi
L-fenilalanina acido L-α-ammino-β-fenilpropionico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H11NO2
Massa molecolare (u)	165,19
Aspetto	solido cristallino bianco
Numero CAS	63-91-2
Numero EINECS	200-568-1
PubChem	6140 e 6925665
DrugBank	DBDB00120
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 K	pK1: 2,20 pK2: 9,31
Punto isoelettrico	5,49
Solubilità in acqua	27 g/L a 293 K [non chiaro]
Temperatura di fusione	275 °C (548 K) con decomposizione
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−466,9
S0m(J·K−1mol−1)	213,6
C0p,m(J·K−1mol−1)	203
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	H315, H319, H335

Importanza biologica

Nell'organismo umano, la fenilalanina è un amminoacido essenziale,^[1] cioè non può essere sintetizzato dall'organismo, bensì deve essere assimilato attraverso la dieta.^[1] Può essere convertito nella tirosina (da parte dalla fenilalanina idrossilasi) che a sua volta può venire trasformata nell'L-DOPA, nell'epinefrina e nella norepinefrina.

La malattia genetica della fenilchetonuria è dovuta all'incapacità di metabolizzare la fenilalanina.^[1] In presenza di tale malattia, nel periodo di tempo intercorrente dall'età neonatale fino alla pubertà, l'accumulo di fenilalanina nel sangue, nelle urine e nei tessuti può provocare un mancato sviluppo del sistema nervoso centrale che si traduce in un ritardo neuromotorio e psichico.^[1] Se la malattia viene identificata alla nascita, un trattamento precoce e ben seguito rende possibile uno sviluppo normale e previene la compromissione del sistema nervoso centrale.

Grandi dosi di fenilalanina nel sangue abbassano i livelli di serotonina, evento che porta irrimediabilmente alla voglia di cibo. È un inibitore della sintesi di melanina responsabile della ipopigmentazione di capelli, cute e iride (capelli biondi e occhi azzurri).

Utilizzo

La fenilalanina è il principale costituente dell'aspartame, un dolcificante usato anche nell'industria alimentare, in special modo nelle bevande gassate.

Produzione commerciale

La fenilalanina è prodotta in grandi quantità con l'utilizzo del batterio Escherichia coli, che naturalmente produce amminoacidi aromatici come la fenilalanina; la quantità di fenilalanina prodotta per scopi medico-alimentari è stata aumentata con l'applicazione di interventi di bioingegneria su Escherichia coli, alterandone i promotori regolatori oppure amplificando il numero di geni che controllano gli enzimi responsabili della sintesi di amminoacidi.^[2]