Acido cianidrico

L'acido cianidrico, chiamato anche acido prussico, è un acido debole di formula bruta HCN. I suoi sali sono chiamati cianuri.

Acido cianidrico
formula di struttura
modello molecolare
Nome IUPAC
cianuro di idrogeno
Nomi alternativi
acido cianidrico acido prussico[1] acido idrocianico formonitrile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	HCN
Massa molecolare (u)	27,03
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	74-90-8
Numero EINECS	200-821-6
PubChem	768
SMILES	C#N e [H+].[C-]#N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,687
Costante di dissociazione acida a 293 K	6,2 × 10−10
Temperatura di fusione	−13 °C (260 K)
Temperatura di ebollizione	26 °C (299 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	135.1
ΔfG0 (kJ·mol−1)	124,7
S0m(J·K−1mol−1)	201,8
C0p,m(J·K−1mol−1)	35,9
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	224 - 330 - 410 [2]
Consigli P	270 - 210 - 309+310 - 403 - 404

Descrizione

A temperatura ambiente è un liquido volatile incolore, i cui vapori hanno un tipico odore di mandorle amare, che industrialmente può essere anche rinforzato; in passato questo era fatto aggiungendo la sostanza revulsiva, opportunamente seccata e polverizzata, degli insetti Pentatomidae.^{[senza fonte]} È un composto molto reattivo ed estremamente tossico: 300 ppm di vapori di acido cianidrico nell'aria possono uccidere una persona nell'arco di pochi minuti.^[3] È utilizzato nelle camere a gas statunitensi, ottenuto come reazione chimica per contatto tra pastiglie di cianuro di sodio e acido solforico.

La tossicità è dovuta allo ione cianuro (CN^-) che, combinandosi con il rame e il ferro presenti nel sito attivo dell'enzima citocromo c ossidasi, blocca la catena di trasporto degli elettroni e, di conseguenza, la respirazione cellulare.^[4] La dose mortale per via orale è di circa 1-2 milligrammi per chilogrammo di peso corporeo, mentre una dose più alta conduce a morte pressoché istantanea.

Supporti solidi, come piccole palline o dischetti di polpa di legno o farina fossile, impregnati di acido cianidrico, costituivano lo Zyklon B, il veleno usato nei campi di sterminio della Germania nazista durante l'olocausto per attuare esecuzioni di massa.^[5]

L'acido cianidrico è prodotto industrialmente e impiegato come reagente intermedio nella sintesi di numerosi composti chimici, come materie plastiche, coloranti, esplosivi e farmaci.

È prodotto per reazione tra un cianuro e un acido forte, o per sintesi diretta a partire da ammoniaca e metano a 1 200 °C con catalizzatore al platino:^[6]

${\displaystyle {\ce {CH4 + NH3 -> HCN + 3H2}}}$

Un gruppo di ricerca dell'Università imperiale di Tokyo ha osservato che la prevalente composizione attorno a un buco nero supermassiccio sia di acido cianidrico.^[7][8][9]